CAS 152044-53-6

Épothilone A

Description :

Épothilone A est un produit naturel et un membre de la famille des épothilones, qui sont des composés macrocycliques connus pour leur puissante activité antitumorale. Il est dérivé de la myxobactérie Sorangium cellulosum et présente une structure comprenant un anneau macrolide de 16 membres. Épothilone A fonctionne principalement comme un stabilisateur de microtubules, similaire aux taxanes, en se liant à la sous-unité β-tubuline des microtubules, inhibant ainsi leur dépolymérisation et perturbant les processus mitotiques normaux dans les cellules cancéreuses. Ce mécanisme en fait un candidat pour la thérapie du cancer, en particulier dans les cas résistants aux traitements conventionnels. Le composé se caractérise par sa solubilité relativement élevée dans les solvants organiques et sa stabilité modérée dans des conditions physiologiques. Son profil pharmacologique inclut une cytotoxicité significative contre diverses lignées cellulaires cancéreuses, ce qui en fait un sujet d'intérêt dans le développement de médicaments. Cependant, comme de nombreux produits naturels, son application clinique peut être limitée par des facteurs tels que la biodisponibilité et la complexité de la synthèse. Dans l'ensemble, Épothilone A représente une voie prometteuse dans la recherche d'agents anticancéreux efficaces.

Formule : C₂₆H₃₉NO₆S

InChI : InChI=1S/C26H39NO6S/c1-14-8-7-9-19-21(32-19)11-20(15(2)10-18-13-34-17(4)27-18)33-23(29)12-22(28)26(5,6)25(31)16(3)24(14)30/h10,13-14,16,19-22,24,28,30H,7-9,11-12H2,1-6H3/b15-10+/t14-,16+,19+,20-,21-,22-,24-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=HESCAJZNRMSMJG-KKQRBIROSA-N

SMILES : C(=C\C=1N=C(C)SC1)(\C)/[C@@H]2C[C@]3([C@](O3)(CCC[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C(=O)C(C)(C)[C@@H](O)CC(=O)O2)[H])[H]

Synonymes :

• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• 4,17-Dioxabicyclo14.1.0heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl-, (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, [1R*,3R*(E),7R*,10S*,11R*,12R*,16S*]-
• Epo A
• Epothilone A
• Epothilone A
• (-)-Epothilone A

Epothilone A

CAS : 152044-53-6

Formule : C₂₆H₃₉NO₆S

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 493.6560

Ref: IN-DA006UJV

Ixabepilone Impurity 5 (Epothilone A)

CAS : 152044-53-6

Formule : C₂₆H₃₉NO₆S

Couleur et forme : Off-White Solid

Masse moléculaire : 493.67

Ref: 4Z-I-069006

(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-Tetramethyl-3-((E)-1-(2-Methylthiazol-4-Yl)Prop-1-En-2-Yl)-4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]Heptadecane-5,9-Dione

CAS : 152044-53-6

(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-Tetramethyl-3-((E)-1-(2-Methylthiazol-4-Yl)Prop-1-En-2-Yl)-4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]Heptadecane-5,9-Dione

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 493.66g/mol

Ref: 54-OR1023194

Epothilone A

CAS : 152044-53-6

Epothilone A

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 493.66g/mol

Ref: 54-BUP13471

(-)-Epothilone A

CAS : 152044-53-6

Formule : C₂₆H₃₉NO₆S

Masse moléculaire : 493.66

Ref: 7W-GK4811

Epothilone A

CAS : 152044-53-6

Epothilone A (Epo A) is a microtubule-stabilizing agent with EC0.01 of 2 μM.

Formule : C₂₆H₃₉NO₆S

Degré de pureté : 99.89% - 99.92%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 493.66

Ref: TM-T6490

Epothilone A

Produit contrôlé

CAS : 152044-53-6

Applications The epothilones are a novel class of antineoplastic agents possessing antitubulin activity. Epothilone A, B isolated from Sorangium cellulosum was associated with cell cycle arrest at G2/M transition and apoptosis that was resisted with overexpression of β-tubulin and P-glycoprotein in human bladder carcinoma cell.
References Bollag, D.M., et al.: Cancer. Res., 55, 2325 (1995), Hardt, I.H., et al.: J. Nat. Prod., 64, 847 (2001), Gerth, K., et al.: J. Antibiot., 55, 41, 45 (2002)

Formule : C₂₆H₃₉NO₆S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 493.66

Ref: TR-E588980