CAS 152044-54-7

Épothilone B

Description :

Épothilone B est un produit naturel et un membre de la famille des épothilones, qui sont des composés macrocycliques connus pour leur capacité à stabiliser les microtubules, similaire au mécanisme d'action des taxanes comme le paclitaxel. Il est dérivé de la myxobactérie Sorangium cellulosum et présente une activité antitumorale significative, ce qui en fait un sujet d'intérêt dans la recherche sur le cancer. Le composé a une structure complexe caractérisée par un anneau macrolide à 16 membres et plusieurs stéréocentres, contribuant à son activité biologique. Épothilone B est soluble dans les solvants organiques mais a une solubilité limitée dans l'eau, ce qui peut affecter sa biodisponibilité. Son mécanisme implique la liaison à la sous-unité β-tubuline des microtubules, entraînant un arrêt du cycle cellulaire et une apoptose dans les cellules cancéreuses. En raison de son potentiel thérapeutique prometteur, Épothilone B a été étudié dans des essais cliniques, en particulier pour le traitement de divers types de cancer, y compris le cancer du sein et le cancer du poumon non à petites cellules. Cependant, son utilisation clinique est souvent limitée par ses propriétés pharmacocinétiques et le développement de résistance dans les cellules tumorales.

Formule : C₂₇H₄₁NO₆S

InChI : InChI=1S/C27H41NO6S/c1-15-9-8-10-27(7)22(34-27)12-20(16(2)11-19-14-35-18(4)28-19)33-23(30)13-21(29)26(5,6)25(32)17(3)24(15)31/h11,14-15,17,20-22,24,29,31H,8-10,12-13H2,1-7H3/b16-11+/t15-,17+,20-,21-,22-,24-,27+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=QXRSDHAAWVKZLJ-PVYNADRNSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@@](O1)(C[C@@H](\C(=C\C=3N=C(C)SC3)\C)OC(=O)C[C@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)CCC2)[H]

Synonymes :

• (1S,3S,7R,10S,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, [1S-[1R*,3R*(E),7R*,10S*,11R*,12R*,16S*]]-
• Epo 906
• Epo 906A
• Epo B
• Patupilone
• [1S-[1R*, 3R* (E) , 7R*, 10S*, 11R*, 12R*, 16S*]]-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl) ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (-)-Epothilone B

(-)-Epothilone B

CAS : 152044-54-7

Formule : C₂₇H₄₁NO₆S

Masse moléculaire : 507.68

Ref: 7W-GK5130

Patupilone (Epothilone B)

CAS : 152044-54-7

Formule : C₂₇H₄₁NO₆S

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 507.69

Ref: 4Z-P-214001

Epothilone B

CAS : 152044-54-7

Epothilone B

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 507.68g/mol

Ref: 54-OR1013109

Epothilone B

CAS : 152044-54-7

Epothilone B

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 507.68g/mol

Ref: 54-BUP04148

Epothilone B

CAS : 152044-54-7

Formule : C₂₇H₄₁NO₆S

Degré de pureté : >95.0%(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 507.69

Ref: 3B-E1378

Epothilone B

CAS : 152044-54-7

Epothilone B (EPO 906) is a compound isolated from the myxobacterium Sorangium cellulosum.

Formule : C₂₇H₄₁NO₆S

Degré de pureté : 99.79% - 99.84%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 507.68

Ref: TM-T6075

Epothilone B (synthetic)

Produit contrôlé

CAS : 152044-54-7

Applications Epothilones are polyketide natural products that inhibit cancer cells by a mechanism similar to paclitaxel, and also are effective against paclitaxel-resistant tumours. Epothilone B is what is known as a microtubule stabilizer. When a cell divides, the chromosomes that will end up in each cell are separated by thin filaments called microtubules. Normally these microtubules then break down as the cell division progresses. This class of cytotoxic chemo drugs prevents that break down and thus prevents cells from completing division.
References Bollag, D.M., et al.: Cancer. Res., 55, 2325 (1995), Hardt, I.H., et al.: J. Nat. Prod., 64, 847 (2001), Gerth, K., et al.: J. Antibiot., 55, 41, 45 (2002)

Formule : C₂₇H₄₁NO₆S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 507.68

Ref: TR-E588990

Epothilone B-d3 (synthetic)

Produit contrôlé

CAS : 152044-54-7

Formule : C₂₇D₃H₃₈NO₆S

Couleur et forme : White To Off-White

Masse moléculaire : 510.701

Ref: TR-E588992