CAS 15358-48-2

13-hydroxylupanine

Description :

13-hydroxylupanine est un composé chimique classé comme triterpénoïde, spécifiquement un type de dérivé de lupane. Il se caractérise par la présence d'un groupe hydroxyle (-OH) à la position 13 du carbone du squelette de lupane, ce qui contribue à ses propriétés chimiques uniques et à ses activités biologiques. Ce composé se trouve généralement dans diverses espèces végétales et suscite un intérêt dans le domaine de la chimie des produits naturels en raison de ses effets pharmacologiques potentiels. Les triterpénoïdes comme 13-hydroxylupanine sont connus pour leurs diverses activités biologiques, y compris des propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes et anticancéreuses. La structure moléculaire de 13-hydroxylupanine permet des interactions avec des systèmes biologiques, en faisant un sujet de recherche en chimie médicinale. De plus, sa solubilité et sa stabilité peuvent varier en fonction des conditions environnementales, ce qui peut influencer sa biodisponibilité et son efficacité dans les applications thérapeutiques. Dans l'ensemble, 13-hydroxylupanine représente un domaine d'étude significatif pour ses potentiels bienfaits pour la santé et ses applications dans le développement de médicaments.

Formule : C₁₅H₂₄N₂O₂

InChI : InChI=1/C15H24N2O2/c18-12-4-5-16-8-10-6-11(14(16)7-12)9-17-13(10)2-1-3-15(17)19/h10-14,18H,1-9H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=JVYKIBAJVKEZSQ-YHQUGGNUSA-N

SMILES : O[C@@H]1C[C@]2([C@]3(C[C@@](CN2CC1)([C@@]4(N(C3)C(=O)CCC4)[H])[H])[H])[H]

Synonymes :

• (+)-13α-Hydroxylupanine
• (13Beta)-13-Hydroxyspartein-2-One
• (2S,7S,7aR,14S,14aS)-Dodecahydro-2-hydroxy-7,14-methano-2H,11H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-e][1,5]diazocin-11-one
• (6Beta,7Alpha,9Alpha,13Alpha)-13-Hydroxyspartein-2-One
• (9Alpha,13Beta)-13-Hydroxyspartein-2-One
• 13-Hydroxylupanin
• 13-Hydroxyspartein-2-One
• 13-Oxylupanine
• 13α-Hydroxy-2-oxosparteine
• 7,14-Methano-2H,11H-dipyrido(1,2-a:1',2'-e)(1,5)diazocin-11-one, dodecahydro-2-hydroxy-, (2S-(2alpha,7beta,7abeta,14beta,14aalpha))-
• 7,14-Methano-2H,11H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-e][1,5]diazocin-11-one, dodecahydro-2-hydroxy-, (2S,7S,7aR,14S,14aS)-
• 7,14-Methano-2H,11H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-e][1,5]diazocin-11-one, dodecahydro-2-hydroxy-, [2S-(2α,7β,7aβ,14β,14aα)]-
• 7,14-Methano-4H,6H-dipyrido(1,2-a:1',2'-e)(1,5)diazocin-4-one, dodecahydro-9-hydroxy-, (7S-(7alpha,7abeta,9beta,14alpha,14aalpha))- (9CI)
• 7,14-Methano-4H,6H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-e][1,5]diazocin-4-one, dodecahydro-9-hydroxy-, [7S-(7α,7aβ,9β,14α,14aα)]-
• Alkaloid C 2, from Cadia purpurea
• Brn 0087896
• Dodecahydro-2-hydroxy-7,14-methano-2H,11H-dipyrido(1,2-a:1',2'-e)(1,5)diazocin-11-one (2S-(2alpha,7beta,7abeta,14beta,14aalpha))-
• Hydroxylupanin
• Hydroxylupanine
• Jamaidine
• Lupanine, 13-Hydroxy-
• Lupanine, 13-alpha-hydroxy-
• Lupanine, 13alpha-hydroxy- (8CI)
• Lupanine, 13α-hydroxy-
• Lupanine, hydroxy-
• Lupanine, hydroxy- (6CI)
• Luparine, hydroxy-
• Nsc 70827
• Oxylupanine
• d-Hydroxylupanine
• (+)-13-Hydroxylupanine
• 13-Hydroxylupanine
• 4-25-00-00082 (Beilstein Handbook Reference)
• 7,14-Methano-2H,11H-dipyrido[1,2-a:1',2'-e][1,5]diazocin-11-one, dodecahydro-2-hydroxy-, (2S,7S,7aR,14S,14aS)-
• (7S,7aβ,9β,14S,14aα)-Dodecahydro-9-hydroxy-7,14-methano-4H,6H-dipyrido[1,2-a:1',2'-e][1,5]diazocin-4-one

13-Hydroxylupanine

CAS : 15358-48-2

Formule : C₁₅H₂₄N₂O₂

Degré de pureté : 97.0%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 264.3633

Ref: IN-DA00ASI0

13-Hydroxylupanine

CAS : 15358-48-2

13-Hydroxylupanine is a natural product from Cytisus scoparius.

Formule : C₁₅H₂₄N₂O₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 264.36

Ref: TM-TN6574

13-Hydroxy Lupanine

CAS : 15358-48-2

Formule : C₁₅H₂₄N₂O₂

Masse moléculaire : 264.37

Ref: 4Z-L-127001

13-hydroxylupanine

CAS : 15358-48-2

Natural alkaloid

Formule : C₁₅H₂₄N₂O₂

Degré de pureté : ≥ 90.0 % (HPLC)

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 264.36

Ref: 5G-86290

(+)-13α-Hydroxylupanine

CAS : 15358-48-2

Applications (+)-13α-Hydroxylupanine is used in analytical studies for the determination of Lupinus polyphyllus by thin-layer chromatography and fluorescence.
References Karlsson, E.M., et al.: J. Chromat., 155, 218 (1978);

Formule : C₁₅H₂₄N₂O₂

Couleur et forme : Off-White To Light Yellow

Masse moléculaire : 264.36

Ref: TR-H943795

(+)-13α-Hydroxylupanine

CAS : 15358-48-2

(+)-13α-Hydroxylupanine is a quinolizidine alkaloid that has been shown to have an inhibitory effect on the production of melatonin in the brain by binding to melatonin receptors. Melatonin is produced in the pineal gland and regulates sleep-wake cycles. It has also been shown to be a potent inhibitor of cellular uptake, which may explain its use as a model system for studying uptake kinetics. This compound has been found to be present in plants such as Datura stramonium and Datura innoxia. (+)-13α-Hydroxylupanine is also used for cell culture studies, where it inhibits cell growth and induces apoptosis.

Formule : C₁₅H₂₄N₂O₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 264.36 g/mol

Ref: 3D-QAA35848