CAS 15503-86-3

Rétrorsine, N-oxyde

Description :

Le N-oxyde de retrorsine est un composé chimique classé comme un alcaloïde pyrrolizidique N-oxyde. Il est dérivé de la retrorsine, connue pour sa toxicité potentielle et ses effets hépatotoxiques. La forme N-oxyde se caractérise par la présence d'un atome d'oxygène lié à l'atome d'azote dans la structure pyrrolizidique, ce qui peut influencer son activité biologique et sa toxicité. Le N-oxyde de retrorsine se trouve généralement dans certaines espèces végétales, en particulier celles de la famille des Asteraceae. Ses caractéristiques structurelles incluent un cadre bicyclique, qui est commun parmi les alcaloïdes pyrrolizidiques, et il peut présenter diverses propriétés pharmacologiques. Cependant, comme de nombreux alcaloïdes, il peut poser des risques pour la santé, notamment des dommages au foie et des effets cancérigènes, en particulier en cas d'exposition prolongée ou d'ingestion. En raison de ces dangers potentiels, l'étude du N-oxyde de retrorsine est significative en toxicologie et en pharmacologie, notamment en ce qui concerne ses implications en médecine herbacée et en sécurité alimentaire. Une manipulation appropriée et une sensibilisation à son profil toxicologique sont essentielles dans la recherche et les applications impliquant ce composé.

Formule : C₁₈H₂₅NO₇

InChI : InChI=1S/C18H25NO7/c1-3-12-8-11(2)18(23,10-20)17(22)25-9-13-4-6-19(24)7-5-14(15(13)19)26-16(12)21/h3-4,11,14-15,20,23H,5-10H2,1-2H3/b12-3-/t11-,14-,15-,18-,19?/m1/s1

Code InChI : InChIKey=IDIMIWQPUHURPV-WTWIWYCDSA-N

SMILES : O=N12[C@]3([C@@](CC1)(OC(=O)/C(=C\C)/C[C@@H](C)[C@@](CO)(O)C(=O)OCC3=CC2)[H])[H]

Synonymes :

• (1,6)Dioxacyclododecino(2,3,4-gh)pyrrolizine-2,7-dione, 3-ethylidene-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methyl-, 14-oxide, (3Z,5R,6S,14aR,14bR)-
• (5R,6S,14aR)-3-ethylidene-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methyl-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro[1,6]dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione 12-oxide
• (5R,6S,14aR,14bR)-3-ethylidene-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methyl-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro[1,6]dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione 12-oxide
• 12,18-Dihydroxysenecionan-11,16-dione 4-oxide
• Brn 0058804
• Ccris 4339
• Hsdb 3499
• Isatidine
• Retrorsine N-oxide
• Retrorsine oxide
• Senecionan-11,16-dione, 12,18-dihydroxy-, 4-oxide
• Senecionan-11,16-dione, 12,18-dihydroxy-, 4-oxide (9CI)
• [1,6]Dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione, 3-ethylidene-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methyl-, 12-oxide, (3Z,5R,6S,14aR,14bR)-
• cis-Retronecic acid ester of retronecine-N-oxide
• trans-15-Ethylidene-12beta-hydroxy-12alpha-hydroxymethyl-13beta-methylsenec-1-enine-4-oxide

Retrorsine N-oxide

CAS : 15503-86-3

Formule : C₁₈H₂₅NO₇

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 367.3936

Ref: IN-DA001NKA

Retrorsine N-oxide

CAS : 15503-86-3

Isatidine is a pyrrolizidine alkaoid.

Formule : C₁₈H₂₅NO₇

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 367.398

Ref: TM-T32198

Pyrrolizidine alkaloids Mixture 661 100 µg/mL in Methanol

Produit contrôlé

CAS : 101687-28-9, 10285-06-0, 10285-07-1, 127-30-0, 130-01-8, 13268-67-2, 15503-86-3, 2318-18-5, 303-33-3, 303-34-4, 38710-26-8, 41093-89-4, 480-54-6, 480-81-9, 520-68-3, 570-19-4, 6209-65-0, 65582-53-8, 72755-25-0, 95462-14-9, 95462-15-0

Couleur et forme : Mixture

Ref: 04-A50000661ME

Retrorsine-N-oxide 100 µg/mL in Water

Produit contrôlé

CAS : 15503-86-3

Formule : C₁₈H₂₅NO₇

Couleur et forme : Single Solution

Masse moléculaire : 367.39

Ref: 04-A16812510WA-100

Isatidine

CAS : 15503-86-3

Formule : C₁₈H₂₅NO₇

Degré de pureté : 95%~99%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 367.398

Ref: BP-BPC0408

Retrorsine n-oxide

CAS : 15503-86-3

Natural alkaloid

Formule : C₁₈H₂₅NO₇

Degré de pureté : ≥ 95.0 % (HPLC)

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 367.4

Ref: 5G-82630

Retrorsine N-Oxide

CAS : 15503-86-3

Stability Hygroscopic
Applications Retrorsine N-oxide is a pyrrolizidine alkaloid that is naturally found in Senecio isatideus, a flowering plant that is native to the Netherlands. Retrorsine N-oxide is also known to raise blood pressure and can induce abnormal changes in the liver if ingested by animals or humans.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Cooper, R.: Trop. Anim. Health Pro., 39, 439 (2007); Mattocks, A.: Xenobiotica, 1, 563 (1971); Neumann, C. & Boland, W.: Helv. Chim. Acta, 73, 754 (1990); Vera, R., et al.: J. Essent. Oil Res., 6, 21 (1994)

Formule : C₁₈H₂₅NO₇

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 367.39

Ref: TR-R279005

Retrorsine N-oxide

CAS : 15503-86-3

Retrorsine N-oxide is a synthetic pyrrolizidine alkaloid derivative, which is meticulously synthesized in the laboratory. It originates from the structural modification of naturally occurring alkaloids found in certain plant species of the Senecio genus. The mode of action of Retrorsine N-oxide involves its biotransformation into reactive intermediates that form adducts with cellular macromolecules, particularly within the liver. These interactions result in the inhibition of cellular division and protein synthesis, significantly affecting hepatocyte function.

Formule : C₁₈H₂₅NO₇

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 367.39 g/mol

Ref: 3D-FR161591

Retrorsine N-oxide

CAS : 15503-86-3

Formule : C₁₈H₂₅NO₇

Masse moléculaire : 367.4

Ref: ST-EA-CP-R67001