CAS 15717-45-0

Guanosine, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacétate

Description :

Guanosine, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacétate est un dérivé de nucléoside modifié de la guanosine, caractérisé par la présence d'un atome de brome en position 8 de la base purique et de trois groupes acétyle attachés aux groupes hydroxyles aux positions 2′, 3′ et 5′ du sucre ribose. Ce composé est généralement utilisé dans la recherche biochimique et les applications synthétiques en raison de ses modifications structurelles, qui peuvent influencer son activité biologique et ses interactions avec les acides nucléiques. La présence de l'atome de brome peut augmenter sa réactivité ou modifier ses propriétés de liaison par rapport à la guanosine non modifiée. L'acétylation des groupes hydroxyles sert à augmenter la lipophilie de la molécule, facilitant potentiellement son absorption cellulaire. En tant qu'analogue de nucléoside, il peut également servir de substrat ou d'inhibiteur dans des réactions enzymatiques impliquant des nucléotides. Dans l'ensemble, Guanosine, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacétate est un composé précieux dans l'étude de la chimie des acides nucléiques et de la biologie moléculaire.

Formule : C₁₆H₁₈BrN₅O₈

InChI : InChI=1S/C16H18BrN5O8/c1-5(23)27-4-8-10(28-6(2)24)11(29-7(3)25)14(30-8)22-12-9(19-15(22)17)13(26)21-16(18)20-12/h8,10-11,14H,4H2,1-3H3,(H3,18,20,21,26)/t8-,10-,11-,14-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=JLZCAXCVNVVXJL-IDTAVKCVSA-N

SMILES : BrC=1N(C2=C(N1)C(=O)N=C(N)N2)[C@H]3[C@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O3

Synonymes :

• 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-bromoguanosine
• 2-amino-8-bromo-9-(2,3,5-tri-O-acetylpentofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 2′,3′,5′-Tri-O-acetyl-8-bromoguanosine
• 8-Bromo-2′,3′,5′-tri-O-acetylguanosine
• 8-Bromoguanosine 2',3',5'-triacetate
• 8-Bromoguanosine 2′,3′,5′-triacetate
• Guanosine, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacetate
• NSC 174056
• NSC 79210

Guanosine, 8-bromo-, 2',3',5'-triacetate

CAS : 15717-45-0

Formule : C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 488.2468

Ref: IN-DA001P9M

(2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(2-amino-8-bromo-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate

CAS : 15717-45-0

(2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(2-amino-8-bromo-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 488.25g/mol

Ref: 54-OR1053498

2'',3'',5''-Tri-O-acetyl-8-bromoadenosine

CAS : 15717-45-0

Formule : C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Masse moléculaire : 488.25

Ref: 7W-GN5696

8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine-13C2,15N

Produit contrôlé

CAS : 15717-45-0

Applications 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine-13C2,15N is an intermediate in the synthesis of 8-Aminoguanosine-13C2,15N (A609877). 8-Aminoguanosine-13C2,15N is an isotopic labelled compound of 8-Aminoguanosine (A609875), which is a potent inhibitor of purine nucleoside phosphorylase. 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine-13C2,15N is also a labelled analog of 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine (B688325).
References Kazmers, I.S., et al.: Science, 214, 1137 (1981); Chern, J-W., et al.: J. Med. Chem., 36, 1024 (1993)

Formule : C₂C₁₄H₁₈Br₁₅NN₄O₈

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 491.226

Ref: TR-B688327

8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine

Produit contrôlé

CAS : 15717-45-0

Applications 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine (cas# 15717-45-0) is a compound useful in organic synthesis.
References Kazmers, I.S., et al.: Science, 214, 1137 (1981), Chern, J-W., et al.: J. Med. Chem., 36, 1024 (1993)

Formule : C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 488.25

Ref: TR-B688325

2',3',5'-Tri-O-acetyl-8-bromoguanosine

CAS : 15717-45-0

2',3',5'-Tri-O-acetyl-8-bromoguanosine is a synthetic nucleoside analog that inhibits the growth of tumor cells. It has been shown to inhibit the progression of prostate cancer and cervical cancer by binding to guanosine, preventing its conversion into ATP. This compound also prevents proliferation in hek293 and glioblastoma cells. The mechanism of action may be due to oxidative phosphite formation, which causes DNA damage and subsequent apoptosis.

Formule : C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Off-White To Light (Or Pale) Yellow Solid

Masse moléculaire : 488.25 g/mol

Ref: 3D-NT05775