CAS 157542-49-9

(1R,5S,6S)-6-[1(R)-Hydroxyéthyl]-1-méthyl-2-[2-oxopyrrolidin-4(R)-ylsulfanyl]-1-dethia-1-carba-2-pénem-3-acide carboxylique ester pivaloyloxyméthyle

Description :

La substance chimique connue sous le nom de "(1R,5S,6S)-6-[1(R)-Hydroxyéthyl]-1-méthyl-2-[2-oxopyrrolidin-4(R)-ylsulfanyl]-1-dethia-1-carba-2-pénem-3-acide carboxylique ester pivaloyloxyméthyle" avec le numéro CAS 157542-49-9 est un composé synthétique qui appartient à la classe des antibiotiques carbapénèmes. Ce composé présente une stéréochimie complexe, indiquée par ses multiples centres chiraux, ce qui contribue à son activité biologique. La présence d'un groupe pivaloyloxyméthyle suggère qu'il pourrait avoir une lipophilie améliorée, améliorant potentiellement son absorption et sa biodisponibilité. La structure comprend un cycle de pyrrolidine et un atome de soufre, qui sont caractéristiques de certains mécanismes antibiotiques, contribuant probablement à son efficacité contre une gamme de pathogènes bactériens. En tant que carbapénème, on s'attend à ce qu'il possède des propriétés antibactériennes à large spectre, le rendant efficace contre les bactéries à la fois Gram-positives et Gram-négatives. Les groupes fonctionnels spécifiques et la stéréochimie jouent des rôles cruciaux dans sa pharmacodynamique et sa pharmacocinétique, influençant son potentiel thérapeutique et son profil de sécurité.

Formule : C₂₀H₂₈N₂O₇S

InChI : InChI=1/C20H28N2O7S/c1-9-14-13(10(2)23)17(25)22(14)15(16(9)30-11-6-12(24)21-7-11)18(26)28-8-29-19(27)20(3,4)5/h9-11,13-14,23H,6-8H2,1-5H3,(H,21,24)/t9-,10-,11-,13-,14-/m1/s1

Synonymes :

• [(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-{[(3R)-5-oxopyrrolidin-3-yl]sulfanyl}-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CS-834
• Tacapenem pivoxil

CS 834

CAS : 157542-49-9

CS 834, a novel oral carbapenem antibiotic, is an ester prodrug of the active metabolite R-95867.

Formule : C₂₀H₂₈N₂O₇S

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 440.51

Ref: TM-T31106