CAS 158021-47-7

N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-Galactopyranosyloxy)méthyl]-2,3-dihydroxyheptadécyle]hexacosanamide

Description :

N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-Galactopyranosyloxy)méthyl]-2,3-dihydroxyheptadécyle]hexacosanamide, avec le numéro CAS 158021-47-7, est un lipide glycosylé complexe. Ce composé présente une structure d'amide d'acide gras à chaîne longue, qui contribue à ses caractéristiques hydrophobes, tandis que la présence du moiety α-D-galactopyranosyle introduit une hydrophilie. La stéréochimie indiquée par la configuration (1S,2S,3R) suggère des arrangements spatiaux spécifiques des groupes hydroxyles, qui peuvent influencer l'activité biologique du composé et ses interactions avec les membranes cellulaires. Sa longue queue hydrophobe peut faciliter l'incorporation dans les bicouches lipidiques, affectant potentiellement la fluidité et la perméabilité de la membrane. La chaîne dihydroxyheptadécyle renforce son potentiel de formation de liaisons hydrogène, ce qui peut être significatif dans des contextes biologiques. Ce composé peut présenter des propriétés pertinentes pour la signalisation cellulaire, la dynamique des membranes ou en tant qu'agent thérapeutique potentiel, en particulier dans le contexte de la recherche sur les glycosphingolipides. D'autres études seraient nécessaires pour élucider ses fonctions biologiques spécifiques et ses applications.

Formule : C₅₀H₉₉NO₉

InChI : InChI=1S/C50H99NO9/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-29-31-33-35-37-39-45(54)51-42(41-59-50-49(58)48(57)47(56)44(40-52)60-50)46(55)43(53)38-36-34-32-30-28-16-14-12-10-8-6-4-2/h42-44,46-50,52-53,55-58H,3-41H2,1-2H3,(H,51,54)/t42-,43+,44+,46-,47-,48-,49+,50-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=VQFKFAKEUMHBLV-BYSUZVQFSA-N

SMILES : O(C[C@@H]([C@@H]([C@@H](CCCCCCCCCCCCCC)O)O)NC(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)[C@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O

Synonymes :

• Agl-582
• Hexacosanamide, N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]-
• Hexacosanamide, N-[1-[(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]-, [1S-(1R*,2R*,3S*)]-
• Krn-7000
• Krn7000
• N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]hexacosanamide
• N-[1(S)-(alpha-D-Galactopyranosyloxymethyl)-2(S),3(R)-dihydroxyheptadecyl]hexacosanamide
• N-{(1S,2S,3R)-1-[(alpha-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl}hexacosanamide
• N-{(2S,3R)-1-[(alpha-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl}hexacosanamide
• alpha-Galactosylceramide
• Hexacosanamide, N-[1-[(α-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]-, [1S-(1R*,2R*,3S*)]-
• Hexacosanamide, N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]-

α-Galactosylceramide

CAS : 158021-47-7

Formule : C₅₀H₉₉NO₉

Degré de pureté : >95.0%(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 858.34

Ref: 3B-G0509

N-[(1S,2S,3R)-1-[(α-D-Galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxyheptadecyl]hexacosanamide

CAS : 158021-47-7

Formule : C₅₀H₉₉NO₉

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 858.3224

Ref: IN-DA00AE7J

N-((2S,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-1-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)hexacosanamide

CAS : 158021-47-7

N-((2S,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-1-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)hexacosanamide

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 858.34g/mol

Ref: 54-OR1062955

α-Galactosylceramide

CAS : 158021-47-7

α-Galactosylceramide (KRN7000) is a synthetic glycolipid with antitumorial and immunostimulatory and is a very potent NKT cell agonist and binds effectively to

Formule : C₅₀H₉₉NO₉

Degré de pureté : 95.00%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 858.32

Ref: TM-T14193

α-Galactosylceramide(a-Gal-Cer) (synthetic)

CAS : 158021-47-7

Formule : C50H99NO9

Degré de pureté : >98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 858.32

Ref: 48-56-1047

α-Galactosylceramide

CAS : 158021-47-7

Formule : C₅₀H₉₉NO₉

Masse moléculaire : 858.3

Ref: 7W-GL2066

KRN7000

Produit contrôlé

CAS : 158021-47-7

Stability Hygroscopic
Applications Galactosylceramides play an important roles in promoting the regulation of nerve cells, regulating protein kinase C activities and modulating the function of the hormone receptor. It has shown to have significant immunostimulatory and anti-umor activity in mice with liver metastasis of the Colon26 adenocarcinoma.
References Morita, M., et al.: J. Med. Chem., 38, 2176 (1995), Sakai, T., et al.: J. Med. Chem., 42, 1836 (1999),

Formule : C₅₀H₉₉NO₉

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 858.32

Ref: TR-K660000

a-Galactosylceramide

CAS : 158021-47-7

Ligand for human and mouse NKT cells

Formule : C₅₀H₉₉NO₉

Degré de pureté : Min. 95 Area-%

Couleur et forme : White Slightly Yellow Powder

Masse moléculaire : 858.32 g/mol

Ref: 3D-MG15978