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CAS 158171-15-4

:

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-O-phosphono-L-sérine

Description :
N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-O-phosphono-L-sérine, communément appelé Fmoc-Ser(PO3H2), est un dérivé phosphoné de l'acide aminé sérine. Ce composé présente un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc), largement utilisé dans la synthèse peptidique pour protéger le groupe amino des acides aminés. La présence du groupe phosphono introduit des propriétés uniques, telles qu'une polarité accrue et un potentiel d'activité biologique améliorée, ce qui le rend utile dans diverses applications biochimiques. La structure comprend un squelette de sérine, qui contribue à son rôle dans la synthèse et la modification des protéines. Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse de phosphopéptides et peut servir de substrat pour des kinases ou d'autres enzymes qui interagissent avec des acides aminés phosphorylés. Sa stabilité dans des conditions de laboratoire standard et sa compatibilité avec divers réactifs de couplage en font un outil précieux en chimie organique et médicinale. Dans l'ensemble, N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-O-phosphono-L-sérine est significatif dans la recherche impliquant la chimie des peptides et la phosphoprotéomique.
Formule :C18H18NO8P
InChI :InChI=1S/C18H18NO8P/c20-17(21)16(10-27-28(23,24)25)19-18(22)26-9-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15-16H,9-10H2,(H,19,22)(H,20,21)(H2,23,24,25)/t16-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=LGDJNCRIHRFKML-INIZCTEOSA-N
SMILES :C(OC(N[C@@H](COP(=O)(O)O)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonymes :
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-phosphono-L-serine
  • L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, dihydrogen phosphate (ester)
  • Fmoc-pSer-OH
  • L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-phosphono-
  • Fmoc-phospho-L-serine
Trier par
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