CAS 15839-70-0

GDP-L-fucose

Description :

GDP-L-fucose, ou guanosine diphosphate L-fucose, est un sucre nucléotidique qui joue un rôle crucial dans les processus de glycosylation au sein des cellules. C'est un dérivé de la fucose, un sucre désoxyhexose, et il est impliqué dans la biosynthèse de glyconjugués fucosylés, qui sont importants pour la reconnaissance, la signalisation et l'adhésion entre les cellules. La structure de GDP-L-fucose se compose d'une partie guanosine liée à un groupe diphosphate et à un sucre L-fucose. Ce composé se trouve généralement dans le cytoplasme des cellules et est utilisé par diverses glycosyltransférases pour transférer des résidus de fucose à des molécules accepteurs, telles que les glycoprotéines et les glycolipides. Sa synthèse est catalysée par des enzymes spécifiques et est essentielle au bon fonctionnement de divers processus biologiques, y compris les réponses immunitaires et les voies de signalisation du développement. En raison de son importance biologique, GDP-L-fucose suscite un intérêt dans la recherche liée à la biologie cellulaire, à la biochimie et aux applications thérapeutiques potentielles.

Formule : C₁₆H₂₅N₅O₁₅P₂

InChI : InChI=1S/C16H25N5O15P2/c1-4-7(22)9(24)11(26)15(33-4)35-38(30,31)36-37(28,29)32-2-5-8(23)10(25)14(34-5)21-3-18-6-12(21)19-16(17)20-13(6)27/h3-5,7-11,14-15,22-26H,2H2,1H3,(H,28,29)(H,30,31)(H3,17,19,20,27)/t4-,5+,7+,8+,9+,10+,11-,14+,15+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=LQEBEXMHBLQMDB-JGQUBWHWSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=O)N=C(N)N3)O[C@H](COP(OP(O[C@@H]4[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O4)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O

Synonymes :

• 6-Deoxy-Β-L-Galactopyranosylguanosine 5'-Diphosphate
• Fucopyranose, 1→5′-ester with guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate)
• GDP-<span class="text-smallcaps">L</span>-fucose
• GDP-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-Fucose
• Gdp-Fucose
• Guanosine 5'-Diphospho-B-L-Fucose*Sodium Approx. 90
• Guanosine 5'-Diphospho-Fucose
• Guanosine 5'-Diphospho-Β-L-Fucose Sodium Salt
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-(6-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl) ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono(6-deoxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl) ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono(6-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl) ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono(6-deoxygalactopyranosyl) ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono-<span class="text-smallcaps">L</span>-fucosyl ester
• Guanosine 5′-diphosphate <span class="text-smallcaps">L</span>-fucose
• Guanosine 5′-pyrophosphate, <span class="text-smallcaps">L</span>-fucosyl ester
• Guanosine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-fucopyranosyl ester
• Guanosine diphosphate fucose
• Guanosine diphosphofucose
• Guanosine pyrophosphate, <span class="text-smallcaps">L</span>-fucosyl ester
• Guanosine-5'-Diphosphate-Beta-L-Fucose, 2Na
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
• [5-(2-amino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-(6-deoxy-β-L-galactopyranosyl) ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono(6-deoxy-β-L-galactopyranosyl) ester

Guanosine diphosphate fucose

CAS : 15839-70-0

Formule : C₁₆H₂₅N₅O₁₅P₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 589.3417

Ref: IN-DA01DQBA

GDP-L-fucose

CAS : 15839-70-0

GDP-L-fucose

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 589.34g/mol

Ref: 54-BUP02655

GDP-L-fucose disodium salt

CAS : 15839-70-0

Formule : C₁₆H₂₃N₅O₁₅P₂Na₂

Degré de pureté : ≥ 90.0%

Couleur et forme : White to off-white powder

Masse moléculaire : 633.31

Ref: 7W-GC7171

GDP-L-fucose

CAS : 15839-70-0

GDP-L-fucose is a nucleotide sugar widely found in fungi and plants and is involved in both the slave and secondary remedial metabolic pathways.

Formule : C₁₆H₂₅N₅O₁₅P₂

Degré de pureté : 98.06%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 589.34

Ref: TM-T74041

GDP-L-Fuc.2Na

CAS : 15839-70-0

Formule : C₁₆H₂₃N₅Na₂O₁₅P₂

Degré de pureté : 95%~99%

Masse moléculaire : 633.307

Ref: BP-BP5148

GDP-L-fucose diammonium salt

CAS : 15839-70-0

GDP-L-fucose diammonium salt is a synthetase inhibitor that has been shown to inhibit the synthesis of GDP-L-fucose. This compound is also known as 5,6-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and is a secondary metabolite of the bacterium Aerobacter aerogenes. The enzyme kinetic assay was used to determine the inhibition constant for this compound. It has been shown to be active against E. coli K-12 and S. subtilis in cell culture experiments. Inhibition of GDP-L-fucose synthesis by this compound leads to reduced bacterial growth, which may be due to its interference with cell surface carbohydrate attachment or its effects on other metabolic pathways such as glycolysis and nucleotide synthesis.

Formule : C₁₅H₂₃N₅O₁₅P₂·N₂H₈

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 623.41 g/mol

Ref: 3D-MG07459

GDP-L-fucose

CAS : 15839-70-0

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 589.082

Ref: 10-F987406

GDP-L-[1-13C]fucose disodium salt

CAS : 15839-70-0

Labelled substrate for fucosyltransferase

Degré de pureté : Min. 95%

Ref: 3D-MG170098