CAS 15839-78-8

UDP-arabinose

Description :

UDP-arabinose, ou diphosphate d'uridine arabinose, est un sucre nucléotidique qui joue un rôle crucial dans la biosynthèse des polysaccharides, en particulier dans la formation des composants de la paroi cellulaire des plantes. C'est un dérivé du diphosphate d'uridine (UDP) et de l'arabinose, un sucre à cinq carbones. UDP-arabinose sert de donneur de glycosyle dans diverses réactions de glycosylation, facilitant le transfert de résidus d'arabinose vers des chaînes de polysaccharides en croissance. Ce composé est essentiel dans la synthèse de la pectine et de l'hémicellulose, qui sont vitales pour la structure et l'intégrité des plantes. UDP-arabinose se trouve généralement dans le cytoplasme des cellules végétales et est impliqué dans des voies métaboliques qui contribuent à la modification et à l'expansion de la paroi cellulaire. Son rôle en biologie végétale en fait un sujet d'intérêt dans les études liées au développement des plantes, aux réponses au stress et à la bio-ingénierie pour améliorer les caractéristiques des cultures. Le composé se caractérise par sa stabilité dans des conditions physiologiques, bien qu'il puisse être sensible à l'hydrolyse en présence de certaines enzymes.

Formule : C₁₄H₂₂N₂O₁₆P₂

InChI : InChI=1S/C14H22N2O16P2/c17-5-3-28-13(11(22)8(5)19)31-34(26,27)32-33(24,25)29-4-6-9(20)10(21)12(30-6)16-2-1-7(18)15-14(16)23/h1-2,5-6,8-13,17,19-22H,3-4H2,(H,24,25)(H,26,27)(H,15,18,23)/t5-,6+,8-,9+,10+,11+,12+,13+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=DQQDLYVHOTZLOR-IAZOVDBXSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(OP(O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CO2)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O)N3C(=O)NC(=O)C=C3

Synonymes :

• UDP-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinose
• UDP-arabinose
• UDP-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranose
• Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate) mono-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate) mono-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate) mono-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-diphosphate arabinoside
• Uridine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinosyl ester
• Uridine diphosphate arabinose
• Uridine diphospho-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranose
• Uridine diphosphoarabinose
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
• Uridine 5′-pyrophosphate, β-L-arabinopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-β-L-arabinopyranosyl ester

UDP-b-L-arabinopyranose

CAS : 15839-78-8

UDP-b-L-arabinopyranose is a nucleotide sugar that is used in the synthesis of proteins and other macromolecules. It is synthesized from uridine and d-ribulose 5-phosphate by the enzyme ribulokinase. The reaction between UDP, b-L-arabinofuranose, and ATP, catalyzed by arabinofuranosyl transferase, produces UDP-b-L-arabinopyranose. This nucleotide sugar can be converted to UDP-b-(1→4)-glucuronate by the enzyme glucuronosyltransferase. This process plays an important role in plant physiology as well as in cell wall biosynthesis. The optimal pH for this conversion is 7.5 to 8.2.

Formule : C₁₄H₂₂N₂O₁₆P₂

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 536.28 g/mol

Ref: 3D-MU07659