CAS 158440-71-2

(-)-Irofulven

Description :

(-)-Irofulven, également connu sous le nom d'acide 5-hydroxy-1,4-dihydro-1,4-dioxo-2-naphtalène-carboxylique, est un composé synthétique dérivé du produit naturel illudine S, connu pour ses propriétés antitumorales. Ce composé présente un mécanisme d'action unique, agissant principalement comme un agent alkylant qui interagit avec l'ADN, entraînant la perturbation des processus cellulaires et induisant finalement l'apoptose dans les cellules cancéreuses. (-)-Irofulven se caractérise par sa capacité à former des liaisons covalentes avec des sites nucléophiles dans l'ADN, ce qui contribue à ses effets cytotoxiques. Il est généralement administré dans un cadre clinique pour le traitement de diverses malignités, y compris les tumeurs solides. Le composé est remarquable pour sa toxicité relativement faible par rapport aux agents chimiothérapeutiques traditionnels, ce qui en fait un sujet d'intérêt dans la recherche sur le cancer. De plus, sa solubilité et sa stabilité dans les systèmes biologiques sont des facteurs importants qui influencent son efficacité thérapeutique. Des études en cours continuent d'explorer son potentiel dans les thérapies combinées et son efficacité contre les lignées cellulaires cancéreuses résistantes.

Formule : C₁₅H₁₈O₃

InChI : InChI=1S/C15H18O3/c1-8-6-10-12(11(8)7-16)9(2)15(4-5-15)14(3,18)13(10)17/h6,16,18H,4-5,7H2,1-3H3/t14-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=NICJCIQSJJKZAH-AWEZNQCLSA-N

SMILES : CC=1C2([C@@](C)(O)C(=O)C=3C1C(CO)=C(C)C3)CC2

Synonymes :

• (-)-(Hydroxymethyl)acylfulvene
• (6'R)-6'-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-2',4',6'-trimethylspiro[cyclopropane-1,5'-inden]-7'(6'H)-one
• (6′R)-6′-Hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethylspiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one
• 6-Hmaf
• Hmaf
• Hydroxymethylacylfulvene
• Irofulven
• Mgi-114
• Nsc-683863
• Spiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one, 6′-hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethyl-, (6′R)-
• Spiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one, 6′-hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethyl-, (R)-
• (6'R)-6'-Hydroxy-3'-(hydroxyMethyl)-2',4',6'-triMethylspiro[cyclopropane-1,5'-[5H]inden]-7'(6'H)-one
• Spiro[cyclopropane-1,5'-[5H]inden]-7'(6'H)-one, 6'-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-2',4',6'-trimethyl-, (6'R)-
• [14C]-Irofulven
• Irofulvene

(6′R)-6′-Hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethylspiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one

CAS : 158440-71-2

Formule : C₁₅H₁₈O₃

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 246.3016

Ref: IN-DA001Q6R

(-)-Irofulven

CAS : 158440-71-2

Irofulven is an agent of DNA-damaging and antitumor. It is used for the treatment of advanced solid tumors, including prostate, ovarian, and pancreatic cancers.

Formule : C₁₅H₁₈O₃

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 246.30

Ref: TM-T24176

(R)-Irofulven

CAS : 158440-71-2

Formule : C₁₅H₁₈O₃

Masse moléculaire : 246.31

Ref: 4Z-I-151001

(R)-Irofulven

CAS : 158440-71-2

(R)-Irofulven is a cytotoxic agent that acts by inhibiting the mitochondrial membrane potential. It has been shown to have high potency against carcinoma cell lines and has been used in toxicity studies. (R)-Irofulven is also effective against high-resistant cells, such as intramolecular hydrogen. This drug induces caspase-independent cell death and chemical stability, which makes it a good candidate for use in children. The concentration-time curve of (R)-Irofulven shows that this drug kills cancer cells at low concentrations and has a long elimination half-life, making it an ideal candidate for cancer treatment.

Formule : C₁₅H₁₈O₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 246.3 g/mol

Ref: 3D-FI24650

(R)-Irofulven

Produit contrôlé

CAS : 158440-71-2

Applications Semi-synrhetic antitumor agent derived from Illudin S. Inhibits DNA synthesis and induces apoptosis in tumor cells. Antineoplastic.
References Woynarowski, J.M., et al.: Biochem. Pharmacol., 54, 1181 (1997), Alexandre, J., et al.: Clin. Cancer Res., 10, 3377 (2004), Senzer, N., et al.: Am. J. Clin. Oncol., 28, 36 (2005),

Formule : C₁₅H₁₈O₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 246.31

Ref: TR-I769500