CAS 15888-38-7

5′-Acétyl-2′,3′-isopropylidèneadénosine

Description :

5′-Acétyl-2′,3′-isopropylidèneadénosine est un nucléoside modifié qui présente un squelette d'adénosine avec des modifications chimiques spécifiques. Ce composé se caractérise par la présence d'un groupe acétyle en position 5' et d'un groupe isopropylidène en positions 2' et 3' du sucre ribose. Ces modifications améliorent sa stabilité et influencent son activité biologique, ce qui le rend intéressant dans la recherche biochimique et pharmaceutique. Le groupe isopropylidène fournit un encombrement stérique, ce qui peut affecter les interactions du composé avec les enzymes et les récepteurs. De plus, le groupe acétyle peut influencer la solubilité et la perméabilité, des facteurs importants pour le développement de médicaments. Ce dérivé de nucléoside est souvent étudié pour ses rôles potentiels dans les processus cellulaires, y compris ses effets sur le métabolisme des acides nucléiques et les voies de signalisation. Ses caractéristiques structurelles uniques en font un outil précieux dans l'étude des analogues de nucléosides et de leurs applications dans des contextes thérapeutiques.

Formule : C₁₅H₁₉N₅O₅

InChI : InChI=1/C15H19N5O5/c1-7(21)22-4-8-10-11(25-15(2,3)24-10)14(23-8)20-6-19-9-12(16)17-5-18-13(9)20/h5-6,8,10-11,14H,4H2,1-3H3,(H2,16,17,18)

Code InChI : InChIKey=AGPPMENETHBDES-IDTAVKCVSA-N

SMILES : C(OC(C)=O)[C@H]1O[C@H]([C@]2([C@@]1(OC(C)(C)O2)[H])[H])N3C=4C(N=C3)=C(N)N=CN4

Synonymes :

• 2′,3′-O-Isopropylidene-5′-O-acetyladenosine
• 5'-O-acetyl-2',3'-O-(1-methylethylidene)adenosine
• 5-Acetyl-2,3-Isopropylenadenosine
• 5′-Acetyl-2′,3′-isopropylideneadenosine
• 5′-O-Acetyl-2′,3′-O-isopropylideneadenosine
• 9-[5-O-acetyl-2,3-O-(1-methylethylidene)pentofuranosyl]-9H-purin-6-amine
• Adenosine, 2′,3′-O-(1-methylethylidene)-, 5′-acetate
• Adenosine, 2′,3′-O-isopropylidene-, 5′-acetate
• Furo[3,4-d]-1,3-dioxole, adenosine deriv.
• NSC 90373
• 5'-O-Acetyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• Adenosine, 2',3'-O-(1-methylethylidene)-, 5'-acetate
• 2',3'-ISOPROPYLIDENEADENOSINE-5'-MONOACETATE
• 1-((1R,2R,4R,5R)-4-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-1,5-dihydroxy-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-1-hydroxypropan-2-one
• 2',3'-O-ISOPROPYLIDENE-5'-O-ACETYLADENOSINE
• 5'-ACETYL-2',3'-ISOPROPYLIDENEADENOSINE
• 2'-O,3'-O-(1-Methylethylidene)adenosine 5'-acetate
• 2'-O,3'-O-Isopropylideneadenosine 5'-acetate
• 2′,3′-O-Isopropylideneadenosine 5′-monoacetate
• 2',3'-O-(1-Methylethylidene)adenosine 5'-Acetate
• 5'-O-Acetyl-2',3'-O-isopropylidene-D-adenosine
• acetic acid [(3aR,4R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl ester
• 2'-O,3'-O-Isopropylidene-5'-O-acetyladenosine

Adenosine, 2',3'-O-(1-methylethylidene)-, 5'-acetate

CAS : 15888-38-7

Formule : C₁₅H₁₉N₅O₅

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 349.3419

Ref: IN-DA001QZD

5'-O-Acetyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine

CAS : 15888-38-7

5'-O-Acetyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 349.35g/mol

Ref: 54-OR1044733

5''-O-Acetyl-2'',3''-O-isopropylideneadenosine

CAS : 15888-38-7

Ref: 7W-GN1264

5’-Acetyl-2’,3’-isopropylidene Adenosine

Produit contrôlé

CAS : 15888-38-7

Formule : C₁₅H₁₉N₅O₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 349.34

Ref: TR-A179575

5'-O-Acetyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine

CAS : 15888-38-7

5'-O-Acetyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine is an anti-leishmanial agent that is synthesized from 2,3-O-isopropylideneadenosine by acetylating the 5' hydroxyl group. It was found to be more potent than the parent compound and other related compounds in inhibiting Leishmania amazonensis promastigotes. The proposed mechanism of action of 5'-O-acetyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine involves hydrogen bonding with the guanosine moiety of DNA and inhibition of RNA synthesis. This drug also has an effect on carbonyl oxygens and resonances, which are observed in the nmr spectra. The synthetic scheme for this drug starts with uridine, which is converted to cytidine by reacting it with sodium cyanide in aqueous solution at 0°C. Cytidine

Formule : C₁₅H₁₉N₅O₅

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 349.34 g/mol

Ref: 3D-NA04029