CAS 159351-88-9: 31-O-Méthylrapamycine

Description :31-O-Méthylrapamycine, avec le numéro CAS 159351-88-9, est un dérivé de la rapamycine, un composé macrolide découvert à l'origine comme agent antifongique. Cette substance présente des propriétés immunosuppressives, ce qui la rend significative dans le domaine de la médecine des transplantations et du traitement des maladies auto-immunes. Structurellement, elle présente un groupe méthoxy en position 31 de la molécule de rapamycine, ce qui modifie son profil pharmacologique et améliore sa bioactivité. Le composé fonctionne principalement comme un inhibiteur de la cible mammifère de la rapamycine (mTOR), un régulateur crucial de la croissance cellulaire, de la prolifération et de la survie. Cette inhibition peut entraîner une réduction de la prolifération cellulaire et a des implications dans la thérapie du cancer et les maladies liées à l'âge. De plus, 31-O-Méthylrapamycine peut présenter une meilleure solubilité et stabilité par rapport à son composé parent, ce qui pourrait conduire à de meilleurs résultats thérapeutiques. Comme d'autres dérivés de la rapamycine, son utilisation est associée à une gamme d'effets biologiques, y compris la modulation des réponses immunitaires et des activités anticancéreuses potentielles, ce qui en fait un sujet de recherche continue en pharmacologie et en chimie médicinale.

Formule :C₅₂H₈₁NO₁₃

InChI :InChI=1S/C52H81NO13/c1-31-17-13-12-14-18-32(2)43(61-8)29-39-22-20-37(7)52(60,66-39)49(57)50(58)53-24-16-15-19-40(53)51(59)65-44(34(4)27-38-21-23-41(54)45(28-38)62-9)30-42(55)33(3)26-36(6)47(63-10)48(64-11)46(56)35(5)25-31/h12-14,17-18,26,31,33-35,37-41,43-45,47-48,54,60H,15-16,19-25,27-30H2,1-11H3/b14-12+,17-13+,32-18+,36-26+/t31-,33-,34-,35-,37-,38+,39+,40+,41-,43+,44+,45-,47-,48+,52-/m1/s1

Code InChI :InChIKey=TXZXMCLTSBPVQD-JQEUAWNDSA-N

SMILES :O=C1OC(CC(=O)C(C=C(C)C(OC)C(OC)C(=O)C(C)CC(C=CC=CC=C(C)C(OC)CC2OC(O)(C(=O)C(=O)N3CCCCC13)C(C)CC2)C)C)C(C)CC4CCC(O)C(OC)C4