CAS 15981-92-7

2,3'-anhydrothymidine

Description :

2,3'-anhydrothymidine est un analogue de nucléoside dérivé de la thymidine, caractérisé par l'absence du groupe hydroxyle aux positions 2' et 3' de la partie sucrée. Cette modification confère des propriétés uniques au composé, le rendant d'un intérêt particulier dans la recherche biochimique et pharmaceutique. La structure se compose d'une base pyrimidique (thymine) liée à un sucre (désoxyribose) qui a subi une déshydratation. En conséquence, 2,3'-anhydrothymidine présente une stabilité accrue contre les attaques nucléophiles, ce qui peut renforcer son potentiel en tant qu'agent antiviral ou anticancéreux. Le composé est généralement blanc à blanc cassé en apparence et est soluble dans des solvants polaires. Son mécanisme d'action implique souvent une interférence avec la synthèse des acides nucléiques, ce qui en fait un outil précieux pour étudier les processus de réplication et de réparation de l'ADN. De plus, sa similitude structurelle avec les nucléosides naturels lui permet d'être incorporé dans les acides nucléiques, fournissant des informations sur les effets des nucléotides modifiés sur les systèmes biologiques. Dans l'ensemble, 2,3'-anhydrothymidine constitue un composé significatif dans le domaine de la chimie médicinale et de la biologie moléculaire.

Formule : C₁₀H₁₂N₂O₄

InChI : InChI=1/C10H12N2O4/c1-5-3-12-8-2-6(7(4-13)15-8)16-10(12)11-9(5)14/h3,6-8,13H,2,4H2,1H3/t6-,7+,8+/m0/s1

Synonymes :

• 2,5-Methano-5H,9H-pyrimido(2,1-b)(1,5,3)dioxazepin-9-one, 2,3-dihydro-3-(hydroxymethyl)-8-methyl-, (2R,3R,5R)-
• 2,3'-O-Cyclothymidine
• 2,5-Methano-5H,9H-pyrimido(2,1-b)(1,5,3)dioxazepin-9-one, 2,3-dihydro-3-(hydroxymethyl)-8-methyl-
• AHT
• Anhydrothymidine
• Nsc 144601
• O2,3'-Cyclothymidine
• 3-(hydroxymethyl)-8-methyl-2,3-dihydro-9H-2,5-methanopyrimido[2,1-b][1,5,3]dioxazepin-9-one
• (2R,3R,5R)-3-(hydroxymethyl)-8-methyl-2,3-dihydro-9H-2,5-methanopyrimido[2,1-b][1,5,3]dioxazepin-9-one
• (2S,3R,5R)-3-(hydroxymethyl)-8-methyl-2,3-dihydro-9H-2,5-methanopyrimido[2,1-b][1,5,3]dioxazepin-9-one
• Anhydro-T

2,3''-Anhydrothymidine

CAS : 15981-92-7

Formule : C₁₀H₁₂N₂O₄

Masse moléculaire : 224.21

Ref: 7W-GN9946

2,3'-Anhydrothymidine

CAS : 15981-92-7

2,3'-Anhydrothymidine is a Nucleoside Derivative - Anhydro-nucleoside.

Formule : C₁₀H₁₂N₂O₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 224.21

Ref: TM-TNU1139

2,3’-Anhydrothymidine

Produit contrôlé

CAS : 15981-92-7

Applications An intermediate in the preparation of thymidine derivatives
References el Kouni, M., et al.: Biochem. Pharmacol., 51, 1687 (1996),

Formule : C₁₀H₁₂N₂O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 224.21

Ref: TR-A656500

2,3'-Anhydrothymidine

CAS : 15981-92-7

2,3'-Anhydrothymidine is a piperidine-containing nucleoside analog that inhibits the replication of HIV and other viruses. It is structurally related to acyclovir, but has an increased resistance to viral inactivation by acyclovir-resistant strains. 2,3'-Anhydrothymidine binds to the ribose sugar of the viral nucleic acid and prevents the formation of a covalent bond between the 5' hydroxyl group of ribose and the 3' phosphate group. It also inhibits protein synthesis by interfering with the incorporation of amino acids into proteins. 2,3'-Anhydrothymidine has been shown to be effective against human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) in animal models and clinical studies.

Formule : C₁₀H₁₂N₂O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 224.21 g/mol

Ref: 3D-NA04576

2,3’-Anhydrothymidine-d3

Produit contrôlé

CAS : 15981-92-7

Applications: An intermediate in the preparation of labelled thymidine derivatives
References el Kouni, M., et al.: Biochem. Pharmacol., 51, 1687 (1996),

Formule : C₁₀D₃H₉N₂O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 227.232

Ref: TR-A656502