CAS 16543-55-8

N-Nitrosonornicotine

Description :

N-Nitrosonornicotine (CAS 16543-55-8) est un dérivé de nitrosamine de l'alcaloïde du tabac nornicotine. Il se caractérise par sa structure moléculaire, qui comprend un groupe nitroso (-N=O) attaché à la colonne vertébrale de la nornicotine. Ce composé suscite un intérêt considérable en toxicologie et en recherche sur le cancer en raison de ses propriétés carcinogènes potentielles, en particulier en relation avec l'utilisation du tabac. N-Nitrosonornicotine est connu pour présenter des effets mutagènes, qui peuvent entraîner des dommages à l'ADN et contribuer au développement de divers cancers. Il se trouve généralement dans les produits du tabac et se forme lors du séchage et du traitement des feuilles de tabac. La substance est un liquide incolore à jaune pâle et est soluble dans des solvants organiques. Sa stabilité peut être influencée par des facteurs environnementaux tels que la température et le pH. En raison de ses implications toxicologiques, N-Nitrosonornicotine est soumis à un examen réglementaire, et la recherche continue d'explorer ses mécanismes d'action et ses effets sur la santé humaine.

Formule : C₉H₁₁N₃O

InChI : InChI=1S/C9H11N3O/c13-11-12-6-2-4-9(12)8-3-1-5-10-7-8/h1,3,5,7,9H,2,4,6H2/t9-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=XKABJYQDMJTNGQ-VIFPVBQESA-N

SMILES : N(=O)N1[C@@H](CCC1)C=2C=CC=NC2

Synonymes :

• (S)-N′-Nitrosonornicotine
• 1-Nitroso-2-(3-Pyridyl)Pyrrolidine
• 1’-Demethyl-1’-Nitroso-Nicotin
• 1’-Desmethyl-1’-Nitrosonicotine
• 1’-Nitroso-1’-Demethyl-Nicotin
• 1’-Nitroso-1’-Demethylnicotine
• 1’-Nitrosonornicotine
• 3-(1-Nitrosopyrrolidin-2-Yl)Pyridine
• 3-[(2S)-1-Nitroso-2-pyrrolidinyl]pyridine
• 3-[(2S)-1-Nitrosopyrrolidin-2-yl]pyridine
• NNN
• Nicotine, 1′-demethyl-1′-nitroso-
• Nitrosonornicotine
• Nornicotine, N-nitroso-
• Pyridine, 3-(1-nitroso-2-pyrrolidinyl)-, (S)-
• Pyridine, 3-[(2S)-1-nitroso-2-pyrrolidinyl]-
• anti-N′-Nitrosonornicotine

N'-Nitrosonornicotine

CAS : 16543-55-8

Couleur et forme : Neat

Ref: 86-MM0517.27

(2S)-N'-Nitrosonornicotine

CAS : 16543-55-8

Stability Hygroscopic
Applications A tobacco alkaloid as risk factor of human cancer.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Stepanov, I., et al.: Cancer Res., 69, 8236 (2009), Maertens, R., et al.: Chem. Res. Toxicol., 22, 1406 (2009), Gaworski, C., et al.: Toxicol., 269, 54 (2010),

Formule : C₉H₁₁N₃O

Couleur et forme : Light Yellow

Masse moléculaire : 177.20

Ref: TR-N535001

(2S)-N’-Nitrosonornicotine

CAS : 16543-55-8

(2S)-N’-Nitrosonornicotine is a tobacco-specific nitrosamine that has been shown to be carcinogenic in the experimental model. It has been found to inhibit the activity of liver microsomes, which are enzymes that break down drugs in the body. The pharmacokinetic properties of (2S)-N’-Nitrosonornicotine have been studied in rats and mice, but not humans. It has been shown that it is metabolized by methylation and ethylation, with nicotine being its major metabolite.

Formule : C₉H₁₁N₃O

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Beige Slightly Yellow Powder

Masse moléculaire : 177.2 g/mol

Ref: 3D-FN153274

(2S)-N’-Nitrosonornicotine

CAS : 16543-55-8

Formule : C₉H₁₁N₃O

Masse moléculaire : 177.21

Ref: ST-EA-CP-NIT100

N-Nitrosonornicotine

CAS : 16543-55-8

N-Nitrosonornicotine, a tobacco-specific nitrosamine, exhibits carcinogenic and mutagenic properties, and is capable of inducing micronuclei in C3A cells. Additionally, N-Nitrosonornicotine can form DNA adducts.

Formule : C₉H₁₁N₃O

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 177.2

Ref: TM-T201694