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Érythromycine C

CAS 1675-02-1: Érythromycine C

Description :Érythromycine C est un antibiotique macrolide dérivé de la fermentation de la bactérie Saccharopolyspora erythraea. Il se caractérise par sa grande structure en anneau lactone, qui est essentielle à son activité antibactérienne. Érythromycine C présente un large spectre d'activité contre diverses bactéries Gram-positives et certaines bactéries Gram-négatives, ce qui le rend efficace dans le traitement des infections des voies respiratoires, des infections cutanées et de certaines maladies sexuellement transmissibles. Le composé agit en inhibant la synthèse des protéines bactériennes en se liant à la sous-unité ribosomique 50S, empêchant ainsi la croissance et la reproduction des bactéries. Érythromycine C est connu pour sa toxicité relativement faible et est souvent utilisé comme alternative pour les patients allergiques à la pénicilline. Cependant, il peut interagir avec d'autres médicaments en raison de ses effets sur les enzymes hépatiques, ce qui peut entraîner un métabolisme médicamenteux altéré. Sa stabilité est influencée par le pH et la température, et il est généralement administré sous forme orale ou intraveineuse. Dans l'ensemble, Érythromycine C reste un antibiotique important en usage clinique, en particulier dans le traitement des infections causées par des organismes sensibles.

Formule :C36H65NO13

InChI :InChI=1S/C36H65NO13/c1-13-24-36(10,45)29(40)19(4)26(38)17(2)15-35(9,44)31(50-33-27(39)23(37(11)12)14-18(3)46-33)20(5)28(21(6)32(42)48-24)49-25-16-34(8,43)30(41)22(7)47-25/h17-25,27-31,33,39-41,43-45H,13-16H2,1-12H3/t17-,18-,19+,20+,21-,22+,23+,24-,25+,27-,28+,29-,30+,31-,33+,34-,35-,36-/m1/s1

Code InChI :InChIKey=MWFRKHPRXPSWNT-QNPWSHAKSA-N

SMILES :O=C1OC(CC)C(O)(C)C(O)C(C(=O)C(C)CC(O)(C)C(OC2OC(C)CC(N(C)C)C2O)C(C)C(OC3OC(C)C(O)C(O)(C)C3)C1C)C

  • Synonymes :
  • (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-4-{[(2R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyloxacyclotetradecane-2,10-dione (non-preferred name)
  • 3''-O-Demethylerythromycin
  • Erythromycin C
  • Erythromycin, 3''-O-demethyl-
  • Oxacyclotetradecane, erythromycin deriv.
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