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CAS 168397-51-1

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2-acétamido-4,6-O-benzylidène-2-désoxy-beta-D-glucopyranosyl azide

Description :
2-acétamido-4,6-O-benzylidène-2-désoxy-beta-D-glucopyranosyl azide est un composé organique complexe caractérisé par son groupe fonctionnel azide, connu pour sa réactivité et son utilité dans diverses transformations chimiques, en particulier en chimie click. Ce composé présente un moiety glucopyranosyle, indiquant qu'il s'agit d'un dérivé du glucose, modifié avec un groupe acétamido et un groupe protecteur benzylidène. La présence du groupe azide suggère des applications potentielles en bioconjugaison et dans la synthèse de composés glycosylés. Ses caractéristiques structurelles contribuent à sa solubilité et à sa stabilité dans les solvants organiques, ce qui le rend adapté à diverses applications synthétiques. La combinaison unique de groupes fonctionnels du composé permet des réactions sélectives, qui peuvent être exploitées en chimie médicinale et en chimie des glucides. Comme pour de nombreuses azides, il doit être manipulé avec précaution en raison des dangers potentiels associés aux composés azides, y compris la sensibilité à la chaleur et aux chocs. Dans l'ensemble, ce composé représente un intermédiaire précieux dans la synthèse de molécules glycosylées plus complexes.
Formule :C15H18N4O5
InChI :InChI=1/C15H18N4O5/c1-8(20)17-11-12(21)13-10(23-14(11)18-19-16)7-22-15(24-13)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-15,21H,7H2,1H3,(H,17,20)/t10-,11-,12-,13-,14-,15-/m1/s1
SMILES :CC(=N[C@@H]1[C@H]([C@H]2[C@@H](CO[C@@H](c3ccccc3)O2)O[C@H]1N=[N+]=[NH-])O)O
Synonymes :
  • N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Azido-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide (non-preferred name)
Trier par
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4 produits concernés.