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CAS 16937-92-1

:

N(alpha)-boc-N(delta)-Z-D-ornithine

Description :
N(alpha)-boc-N(delta)-Z-D-ornithine, avec le numéro CAS 16937-92-1, est un dérivé de l'acide aminé ornithine, qui est un acide aminé non protéinogène impliqué dans le cycle de l'urée. Ce composé présente un groupe protecteur tert-butyloxycarbonyl (Boc) au groupe alpha-amino et un groupe protecteur benzyloxycarbonyl (Z) au groupe delta-amino. Ces groupes protecteurs sont couramment utilisés dans la synthèse peptidique pour éviter des réactions indésirables lors du couplage des acides aminés. N(alpha)-boc-N(delta)-Z-D-ornithine est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques comme le diméthylsulfoxyde (DMSO) et le méthanol, mais moins soluble dans l'eau. Le composé est souvent utilisé dans la synthèse de peptides et d'autres molécules bioactives, ce qui le rend précieux dans la recherche pharmaceutique et biochimique. Sa stabilité et sa réactivité peuvent être influencées par la présence des groupes protecteurs, permettant une déprotection sélective et une fonctionnalisation ultérieure dans les voies synthétiques.
Formule :C18H26N2O6
InChI :InChI=1/C18H26N2O6/c1-18(2,3)26-17(24)20-14(15(21)22)10-7-11-19-16(23)25-12-13-8-5-4-6-9-13/h4-6,8-9,14H,7,10-12H2,1-3H3,(H,19,23)(H,20,24)(H,21,22)/t14-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=QYYCZJUFHDLLOJ-CQSZACIVSA-N
SMILES :C(OC(NCCC[C@@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C(O)=O)=O)C1=CC=CC=C1
Synonymes :
  • (2R)-2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
  • (R)-5-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoicacid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Ornithine, N<sup>2</sup>-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N<sup>5</sup>-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
  • Boc-D-Orn(Z)-OH
  • N5-[(benzyloxy)carbonyl]-N2-(tert-butoxycarbonyl)-D-ornithine
  • N<sup>2</sup>-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N<sup>5</sup>-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-ornithine
  • Ornithine, N<sup>2</sup>,N<sup>5</sup>-dicarboxy-, N<sup>5</sup>-benzyl N<sup>2</sup>-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">D</span>-
  • D-Ornithine, N2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N5-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
  • N2-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N5-[(phenylmethoxy)carbonyl]-D-ornithine
  • Ornithine, N2,N5-dicarboxy-, N5-benzyl N2-tert-butyl ester, D-
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