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CAS 169516-60-3

:

4-Chloro-7-(2-désoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

Description :
Le 4-chloro-7-(2-désoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine est un analogue de nucléoside synthétique présentant des propriétés antivirales notables. Ce composé possède un noyau pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, qui est une structure bicyclique contribuant à son activité biologique. La présence d'un substituant chloro en position 4 et d'un groupe 2-désoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl améliore son interaction avec les enzymes virales, en faisant un candidat pour le développement de médicaments antiviraux. L'atome de fluor dans le groupe sucre est significatif car il peut améliorer la stabilité métabolique et la biodisponibilité. Ce composé est généralement étudié pour son potentiel dans le traitement des infections virales, en particulier celles causées par des rétrovirus. Son mécanisme d'action implique souvent l'inhibition de la réplication virale en imitant les nucléosides naturels, interférant ainsi avec la synthèse des acides nucléiques. Comme pour de nombreux analogues de nucléosides, la pharmacocinétique, la toxicité et l'efficacité sont des domaines critiques de recherche pour déterminer son potentiel thérapeutique.
Formule :C11H11ClFN3O3
InChI :InChI=1S/C11H11ClFN3O3/c12-9-5-1-2-16(10(5)15-4-14-9)11-7(13)8(18)6(3-17)19-11/h1-2,4,6-8,11,17-18H,3H2/t6-,7+,8-,11-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=XFKDBYKOIYHLSC-FBSDJGSXSA-N
SMILES :F[C@@H]1[C@H](N2C=3C(C=C2)=C(Cl)N=CN3)O[C@H](CO)[C@H]1O
Synonymes :
  • 4-Chloro-7-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  • 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 4-chloro-7-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-
  • 4-Chloro-7-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2.3-d]pyrimidine
  • (2R,3R,4S,5R)-5-(4-Chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  • 4-Chloro-7-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2.3-d]pyriMidine
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