CAS 17199-43-8

5'-désoxy-5'-fluorothymidine

Description :

La 5'-Désoxy-5'-fluorothymidine, communément appelée FTD, est un analogue de nucléoside de la thymidine où un atome de fluor remplace le groupe hydroxyle en position 5'. Cette modification améliore sa stabilité et modifie son activité biologique, en faisant un composé précieux en chimie médicinale, en particulier dans le traitement du cancer. La FTD est principalement utilisée comme agent antiviral et anticancéreux, agissant comme un substrat pour la synthèse de l'ADN et inhibant l'activité des thymidine kinases. Son mécanisme d'action implique l'incorporation dans l'ADN, entraînant une terminaison de chaîne lors de la réplication. Le composé est généralement administré sous forme phosphorylée, qui est plus biologiquement active. En termes de propriétés physiques, la FTD est un solide blanc à blanc cassé, soluble dans l'eau et les solvants organiques, et a un point de fusion relativement bas. Sa pharmacocinétique et son métabolisme sont des domaines de recherche significatifs, car ils influencent son efficacité thérapeutique et son profil de sécurité. Dans l'ensemble, la 5'-désoxy-5'-fluorothymidine représente un outil important dans le développement de thérapies ciblées pour diverses malignités.

Formule : C₁₀H₁₃FN₂O₄

InChI : InChI=1/C10H13FN2O4/c1-5-4-13(10(16)12-9(5)15)8-2-6(14)7(3-11)17-8/h4,6-8,14H,2-3H2,1H3,(H,12,15,16)

Code InChI : InChIKey=MYWVPKQWFIVGJZ-XLPZGREQSA-N

SMILES : O=C1N([C@@H]2O[C@H](CF)[C@@H](O)C2)C=C(C)C(=O)N1

Synonymes :

• 1-(2,5-dideoxy-5-fluoropentofuranosyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 2',5'-Dideoxy-5'-fluorothymidine
• 2′,5′-Dideoxy-5′-fluorothymidine
• 5'-Fluorodeoxythymidine
• 5′-Fluoro-5′-deoxythymidine
• Nsc 142845
• Thymidine, 5'-deoxy-5'-fluoro- (8CI)(9CI)
• Thymidine, 5′-deoxy-5′-fluoro-
• 5'-Deoxy-5'fluorothymidine
• 5'-Deoxy-5'-fluorothymidine
• 5′-Deoxy-5′-fluorothymidine

5'-Deoxy-5'-fluorothymidine

CAS : 17199-43-8

5'-Deoxy-5'-fluorothymidine is a cytotoxic agent that inhibits the synthesis of DNA by binding to the enzyme thymidylate synthase and preventing the formation of thymine nucleotide. 5'-Deoxy-5'-fluorothymidine has shown to be effective against herpes simplex virus, murine bone, and tissue culture cells. This drug also inhibits cellular proliferation in vitro and can be used in chemotherapy treatment. 5'-Deoxy-5'-fluorothymidine is synthesized from guanine by an enzyme called deoxyguanosine kinase. The biosynthesis of this drug involves two steps: conversion of guanine to xanthosine monophosphate (XMP) and conversion of XMP to 5'-deoxy-5'-fluorothymidine (dFTP).

Formule : C₁₀H₁₃FN₂O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 244.22 g/mol

Ref: 3D-ND78221