CAS 17401-06-8

(-)-1,4-di-O-benzyl-L-thréitol

Description :

(-)-1,4-di-O-benzyl-L-thréitol est un composé organique chiral caractérisé par sa structure, qui comprend deux groupes benzyle attachés à un squelette de trétol. Ce composé est un dérivé d'alcool de sucre, spécifiquement un diol, et est connu pour ses applications potentielles en synthèse organique et comme bloc de construction chiral dans l'industrie pharmaceutique. La présence des groupes benzyle améliore ses propriétés hydrophobes, le rendant moins soluble dans l'eau par rapport à ses homologues non modifiés. (-)-1,4-di-O-benzyl-L-thréitol peut participer à diverses réactions chimiques, y compris l'oxydation et la réduction, en raison de ses groupes fonctionnels hydroxyles. Sa chiralité est significative dans les systèmes biologiques, car elle peut présenter différentes activités biologiques par rapport à son énantiomère. Le composé est généralement manipulé avec des précautions de sécurité standard en laboratoire, comme de nombreux produits chimiques organiques, et est stocké dans des conditions qui empêchent la dégradation. Dans l'ensemble, ses caractéristiques structurelles uniques et ses propriétés en font un composé précieux en chimie organique synthétique.

Formule : C₁₈H₂₂O₄

InChI : InChI=1/C18H22O4/c19-17(13-21-11-15-7-3-1-4-8-15)18(20)14-22-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-10,17-20H,11-14H2/t17-,18-/m0/s1

SMILES : c1ccc(cc1)COC[C@@H]([C@H](COCc1ccccc1)O)O

Synonymes :

• (2S,3S)-()-1,4-Dibenzyloxy-2,3-butanediol
• (2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol

(-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol

CAS : 17401-06-8

Formule : C₁₈H₂₂O₄

Degré de pureté : >98.0%(GC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 302.37

Ref: 3B-D2240

2,3-Butanediol, 1,4-bis(phenylmethoxy)-, (2S,3S)-

CAS : 17401-06-8

Formule : C₁₈H₂₂O₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 302.3649

Ref: IN-DA001ZDS

(-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol

CAS : 17401-06-8

(-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol is an organic compound that belongs to the group of homochiral compounds. It can be synthesized from l-tartaric acid and benzaldehyde. The reaction starts with a base addition to the carbonyl group of the acid, followed by nucleophilic attack at the carbonyl carbon by a hydroxyl group on the benzaldehyde. This reaction is mechanistic, showing electron transfer as well as desymmetrization. (-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol can be used for asymmetric synthesis of alkanes and tetrahydrofurans without requiring any chiral reagents or catalysts. It has also been shown to react with acetone and ethylene glycol in dioxolane and alkylation reactions.

Formule : C₁₈H₂₂O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 302.36 g/mol

Ref: 3D-MD59967