CAS 174592-47-3

(E)-4-Hydroxytamoxifène

Description :

(E)-4-Hydroxytamoxifène est un modulateur sélectif des récepteurs aux œstrogènes (SERM) principalement utilisé dans le traitement du cancer du sein positif aux récepteurs aux œstrogènes. C'est un dérivé du tamoxifène, présentant un groupe hydroxyle en position 4 du pont éthylène, ce qui améliore son activité antiestrogénique. Ce composé présente une capacité unique à se lier aux récepteurs aux œstrogènes, modulant leur activité en fonction du tissu cible. Dans le tissu mammaire, il agit comme un antagoniste, inhibant la croissance tumorale induite par les œstrogènes, tandis que dans d'autres tissus, il peut présenter des effets similaires aux œstrogènes. La substance se caractérise par sa lipophilie relativement élevée, qui influence sa pharmacocinétique et sa biodisponibilité. Sa structure chimique comprend un groupe phénolique, contribuant à son activité biologique. (E)-4-Hydroxytamoxifène est souvent administré par voie orale et est connu pour ses effets secondaires, qui peuvent inclure des bouffées de chaleur, des nausées et un risque accru d'événements thromboemboliques. Dans l'ensemble, il joue un rôle crucial dans la thérapie du cancer du sein, en particulier chez les femmes pré et post-ménopausées.

Formule : C₂₆H₂₉NO₂

InChI : InChI=1S/C26H29NO2/c1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25+

Code InChI : InChIKey=TXUZVZSFRXZGTL-OCEACIFDSA-N

SMILES : C(=C(\CC)/C1=CC=CC=C1)(\C2=CC=C(OCCN(C)C)C=C2)/C3=CC=C(O)C=C3

Synonymes :

• (E)-4-[1-[4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenylbut-1-en-1-yl]phenol
• 4-[(1E)-1-[4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-buten-1-yl]phenol
• 4-[(1E)-1-[4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-butenyl]phenol
• 4-[(1E)-1-{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}-2-phenylbut-1-en-1-yl]phenol
• Cis-4-Hydroxytamoxifen
• Phenol, 4-(1-(4-(2-(Dimethylamino)Ethoxy)Phenyl)-2-Phenyl-1-Butenyl)-,
• Phenol, 4-[(1E)-1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-butenyl]-
• Phenol, 4-[1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-butenyl]-, (E)-
• phenol, 4-[(1E)-1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-buten-1-yl]-
• trans-4-(1-(4-(2-(Dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenyl-1-butenyl)phenol

(E)-4-Hydroxytamoxifen

CAS : 174592-47-3

(E)-4-Hydroxytamoxifen is a less active isomer of (Z)-4-hydroxytamoxifen and also is an estrogen receptor modulator.

Formule : C₂₆H₂₉NO₂

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 387.51

Ref: TM-T15186

(E)-4-Hydroxy Tamoxifen

CAS : 174592-47-3

Formule : C₂₆H₂₉NO₂

Masse moléculaire : 387.52

Ref: 4Z-T-0140

(E)-4-Hydroxy Tamoxifen-d5 (Contains up to 10% Z isomer)

Produit contrôlé

CAS : 174592-47-3

Applications (E)-4-Hydroxy Tamoxifen-d5 is an labelled metabolite of Tamoxifen (T006000). A hydroxylated analogue of Tamoxifen with anti-estrogenic properties.
References Muerdter, T.E., et al.: Clin. Pharmacol. Therapeut., 89, 708 (2011); Dorchies, O. M., et al.: Am. J. Pathol., 182, 485 (2013);

Formule : C₂₆H₂₄D₅NO₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 392.54

Ref: TR-H954772

4-Hydroxy Tamoxifen-d5 (E/Z Mixture)

Produit contrôlé

CAS : 174592-47-3

Formule : C₂₆H₂₄D₅NO₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 392.54

Ref: TR-H954771

(E)-4-Hydroxy tamoxifen

Produit contrôlé

CAS : 174592-47-3

(E)-4-Hydroxy tamoxifen is a drug that binds to the estrogen receptor and inhibits its ability to bind to DNA. It binds specifically to the response element of the gene for estrogen receptor. (E)-4-Hydroxy tamoxifen has been shown to have anti-cancer effects in breast cancer cells, but does not affect healthy cells. The drug also has a high affinity for skin tumors, where it causes an increase in cell proliferation and inhibits apoptosis. This drug is also used as a marker for chromatographic analysis of tamoxifen and 4-hydroxytamoxifen in biological samples.

Formule : C₂₆H₂₉NO₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 387.51 g/mol

Ref: 3D-FH158367