CAS 17575-20-1

Lanatoside A

Description :

Lanatoside A est un glycoside cardiaque dérivé des feuilles de la plante Digitalis lanata, communément connue sous le nom de digitale laineuse. Il se caractérise par sa capacité à augmenter la force de contraction myocardique, ce qui le rend utile dans le traitement de certaines affections cardiaques, en particulier l'insuffisance cardiaque et la fibrillation auriculaire. Le composé présente un noyau stéroïdien avec un anneau lactone et plusieurs moieties de sucre, qui contribuent à son activité pharmacologique. Lanatoside A présente une puissance relativement élevée et a une fenêtre thérapeutique étroite, nécessitant une surveillance attentive des niveaux sériques pendant le traitement pour éviter la toxicité. Son mécanisme d'action implique l'inhibition de la pompe Na+/K+ ATPase, entraînant une augmentation des concentrations intracellulaires de sodium et de calcium, ce qui améliore la contractilité cardiaque. De plus, Lanatoside A est connu pour ses effets secondaires potentiels, notamment des troubles gastro-intestinaux et des arythmies, en particulier en cas de surdosage. Comme pour d'autres glycosides cardiaques, il est important de prendre en compte les facteurs spécifiques au patient lors de la prescription de ce médicament.

Formule : C₄₉H₇₆O₁₉

InChI : InChI=1/C49H76O19/c1-22-43(66-38-18-33(53)44(23(2)61-38)67-39-19-34(63-25(4)51)45(24(3)62-39)68-46-42(57)41(56)40(55)35(20-50)65-46)32(52)17-37(60-22)64-28-9-12-47(5)27(16-28)7-8-31-30(47)10-13-48(6)29(11-14-49(31,48)58)26-15-36(54)59-21-26/h15,22-24,27-35,37-46,50,52-53,55-58H,7-14,16-21H2,1-6H3/t22-,23-,24?,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33+,34+,35-,37+,38+,39+,40-,41+,42-,43-,44-,45-,46+,47+,48-,49+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=YFGQJKBUXPKSAW-YSTAXILLSA-N

SMILES : O[C@@]12[C@]3([C@@]([C@]4(C)[C@](CC3)(C[C@@H](O[C@H]5C[C@H](O)[C@H](O[C@H]6C[C@H](O)[C@H](O[C@H]7C[C@H](OC(C)=O)[C@H](O[C@@H]8O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]8O)[C@@H](C)O7)[C@@H](C)O6)[C@@H](C)O5)CC4)[H])(CC[C@]1(C)[C@H](CC2)C=9COC(=O)C9)[H])[H]

Synonymes :

• (3beta,5beta)-3-{[beta-D-glucopyranosyl-(1->4)-(5xi)-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-beta-D-erythro-hexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl]oxy}-14-hydroxycard-20(22)-enolide
• (3β,5β)-3-[(O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranosyl-(1→4)-O-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-enolide
• 20(22),5Beta-Cardenolid-3Beta,14Beta-Diol 3Beta-(O-Beta-D-Glucopyranosyl-(1->4)-O-Beta-D-[3-O-Acetyldigitoxopyranosyl]-1(1->4)O-Beta-D-Digitoxopyranosyl-(1->4)-O-Beta-D-Digitoxopyranoside)
• 3-{[hexopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-dideoxyhexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxyhexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxyhexopyranosyl]oxy}-14-hydroxycard-20(22)-enolide
• 5β-Card-20(22)-enolide, 3β-[[O-[O-(O-glucosyldigitoxosyl)digitoxosyl]digitoxosyl]oxy]-14-hydroxy-, acetate
• Adigal
• Card-20(22)-enolide, 3-[(O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-O-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-, (3β,5β)-
• Digilanida
• Digilanide A
• Digitoxigenin+2Digitoxose+Acetyl-Digilanidobose
• Lanatosid A
• NSC 7532
• (3β,5β)-3-[(O-β-D-Glucopyranosyl-(1→4)-O-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-enolide
• Lanatoside A

Lanatoside A

CAS : 17575-20-1

Lanatoside A is a cardiac glycoside found in the plant "Lantana camara" and other plants of the family Verbenaceae. Lanatoside A is structurally characterized by an oxygenated hydroxyl group at C-3, which is present in the natural compound secoisolariciresinol. It has been shown to have inhibitory effects on enzymes involved in congestive heart failure such as myosin light chain kinase and serine/threonine protein kinase. Lanatoside A also has been shown to have immunomodulatory properties and may be beneficial for autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis. The enzyme activities are inhibited by lanatosides at low pH values (pH 5-6) but not at high pH values (pH 7-8).

Degré de pureté : Min. 95%

Ref: 3D-FL137799