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lanatoside B

CAS 17575-21-2: lanatoside B

Description :lanatoside B est un glycoside cardiaque dérivé des feuilles de la plante Digitalis lanata, communément connue sous le nom de digitale laineuse. Il se caractérise par sa capacité à inhiber l'enzyme Na+/K+ ATPase, ce qui entraîne une augmentation des concentrations intracellulaires de sodium et de calcium, améliorant finalement la contractilité cardiaque. Cette propriété rend lanatoside B utile dans le traitement de certaines affections cardiaques, telles que l'insuffisance cardiaque et la fibrillation auriculaire. Le composé a une structure complexe, présentant un noyau stéroïdien avec plusieurs groupes hydroxyles et une partie sucrée, ce qui contribue à sa solubilité et à son activité biologique. lanatoside B est généralement administré de manière contrôlée en raison de son étroit indice thérapeutique, ce qui signifie que la différence entre les doses thérapeutiques et toxiques est faible. De plus, il peut présenter des effets secondaires tels que des troubles gastro-intestinaux et des arythmies, nécessitant une surveillance attentive des patients recevant ce médicament. Dans l'ensemble, lanatoside B est un composé important en pharmacologie, en particulier en cardiologie, en raison de ses effets puissants sur la fonction cardiaque.

Formule :C49H76O20

InChI :InChI=1S/C49H76O20/c1-21-43(67-37-16-31(53)44(22(2)62-37)68-38-17-33(64-24(4)51)45(23(3)63-38)69-46-42(58)41(57)40(56)34(19-50)66-46)30(52)15-36(61-21)65-27-9-11-47(5)26(14-27)7-8-29-28(47)10-12-48(6)39(25-13-35(55)60-20-25)32(54)18-49(29,48)59/h13,21-23,26-34,36-46,50,52-54,56-59H,7-12,14-20H2,1-6H3/t21-,22-,23-,26-,27+,28+,29-,30+,31+,32+,33+,34-,36+,37+,38+,39+,40-,41+,42-,43-,44-,45-,46+,47+,48-,49+/m1/s1

Code InChI :InChIKey=XVAPNQFQPDAROQ-CAPSWCROSA-N

SMILES :O=C1OCC(=C1)C2C(O)CC3(O)C4CCC5CC(OC6OC(C)C(OC7OC(C)C(OC8OC(C)C(OC9OC(CO)C(O)C(O)C9O)C(OC(=O)C)C8)C(O)C7)C(O)C6)CCC5(C)C4CCC23C

  • Synonymes :
  • (3beta,5beta,16beta)-3-{[beta-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl]oxy}-14,16-dihydroxycard-20(22)-enolide
  • (3beta,5beta,9xi,16alpha)-3-{[hexopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-dideoxyhexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxyhexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxyhexopyranosyl]oxy}-14,16-dihydroxycard-20(22)-enolide
  • (3β,5β,16β)-3-[(O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranosyl-(1→4)-O-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14,16-dihydroxycard-20(22)-enolide
  • 3-((O-beta-D-Glucopyranosyl-(1-4)-O-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl-(1-4)-O-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl-(1-4)-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl)oxy)-14,16-dihydroxycard-20(22)-enolide (3beta,5beta,16beta)-
  • 3-{[hexopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-dideoxyhexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxyhexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxyhexopyranosyl]oxy}-14,16-dihydroxycard-20(22)-enolide
  • 5β-Card-20(22)-enolide, 3β-[[O-[O-(O-glucosyldigitoxosyl)digitoxosyl]digitoxosyl]oxy]-14,16β-dihydroxy-, acetate
  • Brn 0078394
  • Card-20(22)-enolide, 3-((O-beta-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl-(1-4)-O-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl-(1-4)-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl)oxy)-14,16-dihydroxy-, (3beta,5beta,16beta)- (9CI)
  • Card-20(22)-enolide, 3-[(O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-O-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14,16-dihydroxy-, (3β,5β,16β)-
  • Digilanid B
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  • Digilanide B
  • Lanatosid B
  • Lanatosid B [German]
  • Nsc 7535
  • (3β,5β,16β)-3-[(O-β-D-Glucopyranosyl-(1→4)-O-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14,16-dihydroxycard-20(22)-enolide
  • Lanatoside B
  • Card-20(22)-enolide, 3-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14,16-dihydroxy-, (3β,5β,16β)-
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