CAS 17754-44-8

Atractyloside

Description :

Atractyloside est un glycoside d'origine naturelle dérivé de la plante Atractylis gummifera, qui fait partie de la famille des Asteraceae. Il est connu pour sa puissante activité biologique, en particulier en tant qu'inhibiteur du transporteur de nucléotides d'adénine dans les mitochondries, ce qui perturbe le transport de l'ATP et peut entraîner une déplétion énergétique cellulaire. Ce composé se caractérise par sa capacité à induire l'apoptose dans certains types de cellules et a été étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles, ainsi que pour ses effets toxiques. Atractyloside se rencontre généralement sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé et est soluble dans des solvants polaires. Sa structure chimique présente un groupe sucre lié à un aglycone, contribuant à son activité biologique. En raison de sa toxicité, il est important de manipuler Atractyloside avec précaution dans les environnements de laboratoire, et son utilisation est souvent limitée à des fins de recherche. Dans l'ensemble, Atractyloside constitue un composé significatif dans les études pharmacologiques, en particulier dans le contexte de la fonction mitochondriale et du métabolisme cellulaire.

Formule : C₃₀H₄₆O₁₆S₂·2K

InChI : InChI=1S/C30H46O16S2.2K/c1-14(2)9-22(32)44-25-24(46-48(39,40)41)23(45-47(36,37)38)20(13-31)43-28(25)42-17-10-18(27(34)35)19-7-8-30-11-16(15(3)26(30)33)5-6-21(30)29(19,4)12-17;;/h14,16-21,23-26,28,31,33H,3,5-13H2,1-2,4H3,(H,34,35)(H,36,37,38)(H,39,40,41);;/t16-,17-,18-,19-,20-,21+,23-,24+,25-,26+,28-,29-,30-;;/m1../s1

Code InChI : InChIKey=NGDIKNWBAWZRRJ-FNAJZLPOSA-N

SMILES : O[C@@H]1[C@]23[C@]([C@@]4(C)[C@](CC2)([C@H](C(O)=O)C[C@@H](O[C@H]5[C@H](OC(CC(C)C)=O)[C@@H](OS(=O)(=O)O)[C@H](OS(=O)(=O)O)[C@@H](CO)O5)C4)[H])(CC[C@](C3)(C1=C)[H])[H].[K]

Synonymes :

• (2b,4a,15a)-15-Hydroxy-2-[[2-O-(3-methyl-1-oxobutyl)-3,4-di-O-sulfo-b-D-glucopyranosyl]oxy]-19-norkaur-16-en-18-oic Acid Dipotassium Salt
• Atractyloside
• Atractylin (C30 glucoside)
• 1H-2,10a-Ethanophenanthrene, 19-norkaur-16-en-18-oic acid deriv.
• 17754-44-8
• Potassium atractylate
• 19-Norkaur-16-en-18-oic acid, 15-hydroxy-2-[[2-O-(3-methyl-1-oxobutyl)-3,4-di-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl]oxy]-, potassium salt (1:2), (2β,4α,15α)-
• 19-Norkaur-16-en-18-oic acid, 15-hydroxy-2-[[2-O-(3-methyl-1-oxobutyl)-3,4-di-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl]oxy]-, dipotassium salt, (2β,4α,15α)-

Atractyloside

CAS : 17754-44-8

Natural glycoside

Formule : C₃₀H₄₄O₁₆S₂K₂

Degré de pureté : ≥ 90.0 % (HPLC)

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 802.99

Ref: 5G-84195

Atractyloside

CAS : 17754-44-8

Atractyloside is a diterpene glycoside, which is a naturally occurring compound primarily extracted from the plant Atractylis gummifera. This compound acts as a potent inhibitor of the adenine nucleotide translocase (ANT) located in the mitochondrial inner membrane. Its mode of action involves binding to the ANT, thereby obstructing the exchange of ADP and ATP across the mitochondrial membrane, a crucial process in cellular energy metabolism.

Formule : C₃₀H₄₄K₂O₁₆S₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 803 g/mol

Ref: 3D-SAA75444