CAS 177582-21-7

Fmoc-Cys(Mmt)-OH

Description :

Fmoc-Cys(Mmt)-OH, également connu sous le nom de cystéine protégée par Fmoc avec un groupe protecteur de méthoxytrityle (Mmt), est un composé chimique couramment utilisé dans la synthèse peptidique. Il présente un groupe phénylméthoxycarbonyle (Fmoc), qui sert de groupe protecteur pour le groupe amino de la cystéine, permettant des réactions sélectives lors de l'assemblage des peptides. Le groupe Mmt protège la chaîne latérale thiol de la cystéine, empêchant les réactions indésirables tout en facilitant la synthèse de peptides contenant cet acide aminé. Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse de peptides en phase solide (SPPS) en raison de sa stabilité et de sa compatibilité avec divers réactifs de couplage. Fmoc-Cys(Mmt)-OH se caractérise par sa capacité à subir une désactivation dans des conditions acides douces, libérant le résidu de cystéine libre pour des réactions ultérieures. La présence des groupes Fmoc et Mmt permet un meilleur contrôle du processus de synthèse, en faisant un intermédiaire précieux dans la production de peptides et de protéines pour des applications de recherche et thérapeutiques. Son numéro CAS, 177582-21-7, est un identifiant unique qui aide à la catalogage et à la récupération d'informations liées à ce composé spécifique.

Formule : C₃₈H₃₃NO₅S

InChI : InChI=1/C38H33NO5S/c1-43-29-22-20-28(21-23-29)38(26-12-4-2-5-13-26,27-14-6-3-7-15-27)45-25-35(36(40)41)39-37(42)44-24-34-32-18-10-8-16-30(32)31-17-9-11-19-33(31)34/h2-23,34-35H,24-25H2,1H3,(H,39,42)(H,40,41)/t35-/m0/s1

SMILES : COc1ccc(cc1)C(c1ccccc1)(c1ccccc1)SC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12

Synonymes :

• N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-S-p-methoxytrityl-L-cysteine
• (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(4-methoxyphenyl)-diphenyl-methyl]sulfanyl-propanoic acid
• N-ALPHA-FMOC-S-4-METHOXYTRITYL-L-CYSTEINE
• Fmoc-Cys(MMT)-OH(non-animal)
• Fmoc-Cys(4-methoxytrityl)-OH >=98% (HPLC)
• (9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Cys(MMt)-OH
• Fmoc-S-4-methoxytrityl-L-cysteine≥ 99.8% (HPLC, Chiral purity)
• Fmoc-Cys(Mmt)-OH Novabiochem
• (R)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-((4-methoxyphenyl)diphenylmethylthio)propanoic acid
• L-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-
• (R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethylsulfanyl]propionic acid
• FMOC-CYS(MMT)-OH USP/EP/BP
• (2R)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]sulfanyl}propanoic acid
• FMOC-L-CYS(MMT)-OH
• FMOC-S-4-METHOXYTRITYL-L-CYSTEINE
• FMOC-CYS(MEOTRT)-OH
• FMOC-S-P-METHOXYTRITYL-L-CYSTEINE
• N-ALPHA-FMOC-S-P-METHOXYTRITYL-L-CYSTEINE
• Nα-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-S-4-methoxytrityl-L-cysteine
• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-L-cysteine
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-S-P-METHOXYTRITYL-L-CYSTEINE
• NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-S-(4-methoxytriphenylmethyl)-L-cysteine
• FMoc-Cys(MMt)-OH FMoc-S-p-Methoxytrityl-L-cysteine

Fmoc-Cys(4-methoxytrityl)-OH

CAS : 177582-21-7

4-Methoxytrityl (Mmt) is a very acid-sensitive cysteine protecting group that can selectively be removed by 0.5-1.0% TFA in the presence of scavengers, e.g. TES. Protecting groups of the t-butyl type and S-Trt are left intact under these conditions. Cleavage and cyclization can be achieved concomitantly by adding iodine. It can be used in the solid-phase synthesis of cysteine-containing peptides, and further to selectively deprotect a thiol function in order to introduce a labeling group. Rijkers et al. employed p-methoxytrityl protection for obtaining S-palmitoylated peptides on-resin. The high acid lability of Cys(Mmt) was exploited by Roberts et al. to obtain a library of thioether-linked cyclic peptides. Arendt et al. employed Cys(Mmt) for the synthesis of peptides containing cysteic acid by selective deblocking and oxidation of the thiol moiety with performic acid. Mmt is fully stable to HOBt.

Formule : C₃₈H₃₃NO₅S

Degré de pureté : 99.1%

Couleur et forme : White

Masse moléculaire : 615.76

Ref: 01-4025726

Fmoc-Cys(4-methoxytrityl)-OH

CAS : 177582-21-7

Formule : C₃₈H₃₃NO₅S

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 615.7373

Ref: IN-DA003QMX

N-[(9H-Fluoren-9-Yl Methoxy)Carbonyl]-S-[(4-Methoxyphenyl)Diphenylmethyl]-L-Cysteine

CAS : 177582-21-7

N-[(9H-Fluoren-9-Yl Methoxy)Carbonyl]-S-[(4-Methoxyphenyl)Diphenylmethyl]-L-Cysteine

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 615.74g/mol

Ref: 54-OR1029757

Fmoc-Cys(4-methoxytrityl)-OH

CAS : 177582-21-7

Formule : C₃₈H₃₃NO₅S

Degré de pureté : (HPLC) ≥ 98.0%

Couleur et forme : White powder

Masse moléculaire : 615.7

Ref: 7W-GM0099

Fmoc-S-4-methoxytrityl-L-cysteine

CAS : 177582-21-7

Fmoc-S-4-methoxytrityl-L-cysteine is a synthetic, amphipathic, amide, ester linkages, cyclic peptide. It has been shown to be a potent growth factor that inhibits the proliferation of human pancreatic cancer cells in tissue culture and induces apoptosis in these cells. Fmoc-S-4-methoxytrityl-L-cysteine also inhibits the growth of staphylococcus in tissue culture and reduces metastatic pancreatic cancer cell proliferation in rats.

Formule : C₃₈H₃₃NO₅S

Degré de pureté : 90%Min

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 615.74 g/mol

Ref: 3D-FF47756

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-L-cysteine

CAS : 177582-21-7

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 615.7399902

Ref: 10-F601172