CAS 17791-52-5: (tert-Butoxycarbonyle)-L-histidine
Description :(t-Boc)-L-histidine, communément appelé Boc-L-histidine, est un dérivé de l'acide aminé histidine, caractérisé par la présence d'un groupe protecteur tert-butoxycarbonyle (Boc). Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse peptidique comme groupe protecteur pour le groupe amino de l'histidine, ce qui aide à prévenir les réactions indésirables pendant le processus de synthèse. Le groupe Boc est stable dans des conditions basiques et peut être facilement éliminé dans des conditions acides, ce qui en fait un outil précieux en synthèse organique. La structure de Boc-L-histidine comprend un anneau d'imidazole dans la chaîne latérale, qui est essentiel pour l'activité biologique de l'histidine, en particulier dans la catalyse enzymatique et la coordination des ions métalliques. Le composé est généralement blanc à blanc cassé en apparence et est soluble dans des solvants organiques tels que le dichlorométhane et le diméthylsulfoxyde, mais moins soluble dans l'eau. Sa formule moléculaire reflète la présence de carbone, d'hydrogène, d'azote et d'oxygène, et il est souvent utilisé dans la synthèse de divers peptides et produits pharmaceutiques en raison de sa capacité à faciliter la formation de liaisons peptidiques tout en maintenant l'intégrité du résidu d'histidine.
Formule :C11H17N3O4
InChI :InChI=1S/C11H17N3O4/c1-11(2,3)18-10(17)14-8(9(15)16)4-7-5-12-6-13-7/h5-6,8H,4H2,1-3H3,(H,12,13)(H,14,17)(H,15,16)/t8-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=AYMLQYFMYHISQO-QMMMGPOBSA-N
SMILES :O=C(OC(C)(C)C)NC(C(=O)O)CC1=CN=CN1
- Synonymes :
- (+)-N<sup>α</sup>-(tert-Butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
- (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
- (2S)-2-[[(tert-Butoxy)carbonyl]amino]-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
- (2S)-3-(1H-Imidazol-3-ium-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
- (tert-Butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
- (tert-Butoxycarbonyl)histidine
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Histidine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
- Boc-His-OH
- Histidine, N-carboxy-, N-tert-butyl ester
- Histidine, N-carboxy-, N-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
- Voir d'autres synonymes
- N(alpha)-boc-l-histidine
- N-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine
- N-(tert-butoxycarbonyl)histidine
- N-Boc-L-Histidine
- N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
- N-tert-Butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
- N-tert-Butyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
- N-α-Boc-L-histidine
- N<sup>α</sup>-(tert-Butyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
- NSC 334942
- tert-Butyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
- Histidine, N-carboxy-, N-tert-butyl ester, L-
- tert-Butyloxycarbonyl-L-histidine
- N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-L-histidine
- L-Histidine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-