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CAS 177966-64-2

:

(R)-N-FMOC-4-Fluorophénylalanine

Description :
(R)-N-FMOC-4-Fluorophénylalanine est un dérivé de l'acide aminé phénylalanine, modifié avec un groupe protecteur 9-fluorenylméthoxycarbonyle (FMOC) et un atome de fluor en position para de l'anneau phénylique. Ce composé se caractérise par sa nature chirale, comme l'indique la configuration (R), qui joue un rôle crucial dans son activité biologique et ses interactions. Le groupe FMOC sert de moiety protecteur, couramment utilisé dans la synthèse peptidique pour éviter les réactions indésirables lors du couplage des acides aminés. La présence de l'atome de fluor améliore la lipophilie du composé et peut influencer ses propriétés de liaison dans les systèmes biologiques. (R)-N-FMOC-4-Fluorophénylalanine est souvent utilisé dans la synthèse de peptides et de protéines, en particulier dans les études impliquant des relations structure-activité et la conception de médicaments. Sa stabilité dans des conditions de laboratoire standard et sa compatibilité avec divers réactifs de couplage en font un outil précieux en chimie organique et médicinale. De plus, les propriétés uniques du composé peuvent contribuer à ses applications potentielles en pharmacie et en biochimie.
Formule :C24H20FNO4
InChI :InChI=1S/C24H20FNO4/c25-16-11-9-15(10-12-16)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-21-19-7-3-1-5-17(19)18-6-2-4-8-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=IXUMACXMEZBPJG-JOCHJYFZSA-N
SMILES :C(OC(N[C@H](CC1=CC=C(F)C=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonymes :
  • (2R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Fmoc-4-fluorophenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-fluoro-
  • Fmoc-4-Fluoro-D-phenylalanine
  • Fmoc-D-4-FluoroPhenylalanine
  • Fmoc-D-4-Fluorophe
  • Fmoc-D-Phe(4-F)-OH
  • Fmoc-p-fluoro-D-Phe-OH
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-4-fluorophenyl-D-alanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-fluoro-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
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