CAS 178601-89-3

Acide (6R,7S)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(hydroxyimino)acétyl]amino]-3-éthényl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique

Description :

La substance chimique portant le nom "Acide (6R,7S)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(hydroxyimino)acétyl]amino]-3-éthényl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique" et le numéro CAS "178601-89-3" est un composé bicyclique complexe qui appartient à la classe des antibiotiques contenant des thiazoles. Elle présente une structure bicyclique unique caractérisée par un cycle de thiazole et un cadre bicyclo[4.2.0], ce qui contribue à son activité biologique. La présence d'un groupe amino et d'un groupe hydroxyimino suggère des interactions potentielles avec des cibles biologiques, améliorant ses propriétés pharmacologiques. Ce composé est connu pour son activité antibactérienne, en particulier contre certaines bactéries Gram-positives, ce qui en fait un candidat pour des applications thérapeutiques. Sa stéréochimie, indiquée par la configuration (6R,7S), est cruciale pour sa fonction biologique et son efficacité. Dans l'ensemble, cette substance représente un domaine d'intérêt significatif en chimie médicinale, en particulier dans le développement de nouveaux antibiotiques pour lutter contre les souches bactériennes résistantes.

Formule : C₁₄H₁₃N₅O₅S₂

InChI : InChI=1S/C14H13N5O5S2/c1-2-5-3-25-12-8(11(21)19(12)9(5)13(22)23)17-10(20)7(18-24)6-4-26-14(15)16-6/h2,4,8,12,24H,1,3H2,(H2,15,16)(H,17,20)(H,22,23)/b18-7-/t8-,12+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=RTXOFQZKPXMALH-JQISMDCNSA-N

SMILES : C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@@H](NC(/C(=N\O)/C3=CSC(N)=N3)=O)C2=O)(SCC1C=C)[H]

Synonymes :

• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(hydroxyimino)acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-, [6R-[6α,7α(Z)]]-
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(hydroxyimino)acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-, (6R,7S)-
• (6R,7S)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(hydroxyimino)acetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

Cefdinir-7-epimer

CAS : 178601-89-3

Formule : C₁₄H₁₃N₅O₅S₂

Masse moléculaire : 395.41

Ref: ST-EA-CP-C95009

7 S-Cefdinir

CAS : 178601-89-3

7 S-Cefdinir is an oral cephalosporin antibiotic that binds to penicillin-binding proteins in the bacterial cell wall by competitive inhibition. This binding prevents the formation of an antibiotic-inhibitor complex with transpeptidase and transpeptidase, which are enzymes involved in peptidoglycan synthesis. 7 S-Cefdinir also inhibits pentapeptide cross-linking, which is necessary for the formation of peptidoglycan chains. 7 S-Cefdinir has bactericidal activity against a wide range of bacteria and acts as an antibacterial agent. It is active against erythromycin-resistant strains of Streptococcus pneumoniae and Mycoplasma pneumoniae, but not against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA).

Formule : C₁₄H₁₃N₅O₅S₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 395.42 g/mol

Ref: 3D-IC165847

Cefdinir 7-isomer

CAS : 178601-89-3

Formule : C₁₄H₁₃N₅O₅S₂

Masse moléculaire : 395.42

Ref: 4Z-C-1104