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CAS 180181-06-0

:

acide β-[[(9H-fluorén-9-ylméthoxy)carbonyl]amino]-α,α-diméthylbenzènepropanoïque

Description :
acide β-[[(9H-fluorén-9-ylméthoxy)carbonyl]amino]-α,α-diméthylbenzènepropanoïque, communément appelé Fmoc-α,α-diméthylphénylalanine, est un dérivé synthétique d'acides aminés largement utilisé dans la synthèse peptidique. Ce composé présente un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc), qui est crucial pour la protection sélective du groupe amino lors de l'assemblage des peptides. La présence du groupe acide α,α-diméthylbenzènepropanoïque contribue à ses caractéristiques hydrophobes, améliorant la stabilité et la solubilité des peptides dans les solvants organiques. Le groupe Fmoc peut être facilement éliminé dans des conditions basiques, permettant le couplage ultérieur des acides aminés dans la synthèse de peptides en phase solide. De plus, le composé présente une bonne stabilité thermique et est généralement stable dans des conditions de laboratoire standard. Sa structure unique permet l'introduction d'encombrement stérique, ce qui peut influencer la conformation et l'activité biologique des peptides résultants. Dans l'ensemble, ce composé est un outil essentiel dans le domaine de la chimie organique et de la biochimie pour la synthèse de structures peptidiques complexes.
Formule :C26H25NO4
InChI :InChI=1S/C26H25NO4/c1-26(2,24(28)29)23(17-10-4-3-5-11-17)27-25(30)31-16-22-20-14-8-6-12-18(20)19-13-7-9-15-21(19)22/h3-15,22-23H,16H2,1-2H3,(H,27,30)(H,28,29)
Code InChI :InChIKey=OYYUBDKZAYPZCF-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C(OC(NC(C(C(O)=O)(C)C)C1=CC=CC=C1)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonymes :
  • N-Fmoc-β-phenyl-α,α-dimethyl-β-alanine
  • β-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-α,α-dimethylbenzenepropanoic acid
  • Benzenepropanoic acid, β-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-α,α-dimethyl-
  • 3-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoic acid
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