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CAS 180322-86-5

:

Acide (1R,2R)-N-BOC-1-amino-2-phénylcyclopropanecarboxylique

Description :
Acide (1R,2R)-N-BOC-1-amino-2-phénylcyclopropanecarboxylique est un composé chiral caractérisé par sa structure de cyclopropane, qui comprend un groupe phényle et un groupe fonctionnel acide carboxylique. La désignation "N-BOC" indique la présence d'un groupe protecteur tert-butyloxycarbonyle (BOC) sur le groupe amino, couramment utilisé dans la synthèse peptidique pour protéger les amines. Ce composé présente à la fois des propriétés acides et basiques en raison des fonctionnalités de l'acide carboxylique et de l'amine, respectivement. Sa chiralité, notée par la configuration (1R,2R), suggère qu'il peut exister sous forme d'énantiomères, qui peuvent présenter différentes activités biologiques. La présence du groupe phényle contribue à son caractère hydrophobe, influençant potentiellement sa solubilité et son interaction avec les systèmes biologiques. Ce composé est d'un intérêt particulier en chimie médicinale et dans le développement de médicaments, notamment dans la synthèse de thérapies basées sur des peptides. Comme pour de nombreux composés chiraux, une attention particulière à sa stéréochimie est cruciale pour comprendre sa réactivité et ses effets biologiques.
Formule :C15H18NO4
InChI :InChI=1/C15H19NO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-15(12(17)18)9-11(15)10-7-5-4-6-8-10/h4-8,11H,9H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/p-1/t11-,15-/m1/s1
SMILES :CC(C)(C)OC(=N[C@@]1(C[C@@H]1c1ccccc1)C(=O)[O-])O
Synonymes :
  • (1R,2R)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid
  • (1R,2R)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylcyclopropanecarboxylate
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