CAS 18172-33-3

Acide cyclopiazonique

Description :

Acide cyclopiazonique est une mycotoxine produite par certaines espèces de champignons, en particulier celles des genres Aspergillus et Penicillium. Elle se caractérise par sa structure en tant que composé cyclique, ce qui contribue à son activité biologique. Ce composé est connu pour sa capacité à inhiber l'absorption du calcium dans les cellules, affectant divers processus physiologiques. Acide cyclopiazonique a été étudié pour ses effets potentiels sur la santé animale, en particulier chez le bétail, où il peut entraîner une réduction des taux de croissance et d'autres problèmes de santé. Il est également reconnu pour ses effets neurotoxiques potentiels, soulevant des inquiétudes quant à sa présence dans les produits alimentaires. La substance est généralement rencontrée dans des grains et des aliments contaminés, nécessitant un suivi et une réglementation pour prévenir l'exposition. En raison de son profil toxicologique, Acide cyclopiazonique suscite de l'intérêt tant dans la sécurité alimentaire que dans la recherche toxicologique, soulignant l'importance de comprendre les mycotoxines dans les produits agricoles.

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₃

InChI : InChI=1/C39H64N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-30(48)67-23-22-41-29(47)20-21-42-37(51)34(50)39(2,3)25-60-66(57,58)63-65(55,56)59-24-28-33(62-64(52,53)54)32(49)38(61-28)46-27-45-31-35(40)43-26-44-36(31)46/h8-9,11-12,14-15,26-28,32-34,38,49-50H,4-7,10,13,16-25H2,1-3H3,(H,41,47)(H,42,51)(H,55,56)(H,57,58)(H2,40,43,44)(H2,52,53,54)/b9-8-,12-11-,15-14-/t28-,32-,33-,34+,38-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=SZINUGQCTHLQAZ-DQYPLSBCSA-N

SMILES : OC=1[C@@]2([C@]3(C=4C=5C(C[C@]3(C(C)(C)N2C(=O)C1C(C)=O)[H])=CC=CC5NC4)[H])[H]

Synonymes :

• (6A-Alpha,11A,11B-Alpha)--10-Acetyl-7-Dimethyl-11-Hydroxy-
• (6Aa, 10Z, 11Ab, 11Ba)-6A,7,11A,11B-Tetrahydro-10-(1-Hydroxyethylidene)-7,7- Dimethyl-6H-Pyrrolo [1',2':2,3]Isoindolo [4,5,6-Cd]Indole-9,11 (2H,10H)-Dione
• (6Ar,11As,11Br)-Rel-10-Acetyl-2,6,6A,7,11A,11B-Hexahydro-7,7-Dimethyl-9H-Pyrrolo[1',2':2,3]Isoindolo[4,5,6-Cd]Indol-9-One
• (6aR,11aS,11bR)-10-Acetyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11-hydroxy-7,7-dimethyl-9H-pyrrolo[1′,2′:2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one
• (6aR,11aS,11bR)-10-acetyl-9-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-11-one
• (6aS,11aR,11bR)-10-acetyl-9-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-11-one
• (6aS,11aR,11bS)-10-acetyl-9-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-11-one
• (6aS,11aS,11bR)-10-acetyl-9-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-11-one
• (6aS,11aS,11bS)-10-acetyl-9-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-11-one
• 10-acetyl-9-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-11-one
• 9H-Pyrrolo(1’,2’:2,3)Isoindolo(4,5,6-Cd)Indol-9-One,2,6,6A,7,11A,11B-Hexahydro
• 9H-Pyrrolo[1′,2′:2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one, 10-acetyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11-hydroxy-7,7-dimethyl-, (6aR,11aS,11bR)-
• 9H-Pyrrolo[1′,2′:2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one, 10-acetyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11-hydroxy-7,7-dimethyl-, (6aα,11aβ,11bα)-
• Alpha Cyclopiazonic Acid
• Cyclopiazonic Acid, Penicillium Cyclopium
• NSC 117181
• S-{(9R)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl]-3,5,9-trihydroxy-8,8-dimethyl-3,5-dioxido-10,14-dioxo-2,4,6-trioxa-11,15-diaza-3lambda~5~,5lambda~5~-diphosphaheptadecan-17-yl} (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienethioate (non-preferred name)
• α-Cyclopiazonic acid
• Cyclopiazonic acid
• CYCLOPIAZONICACID,BIOTECHGRADE
• Cyclopiazonic acid, FroM PenicilliuM griseofulvuM
• -Cyclopiazonic acid / CPA
• CPA
• Cyclopiazonic acid,98%
• 10-Acetyl-2,6,6aβ,7,11aα,11bβ-hexahydro-11-hydroxy-7,7-dimethyl-9H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one
• (6aR,11aS,11bR)-10-acetyl-11-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-9H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one
• [5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[hydroxy-[hydroxy-[3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[2-(2-octadeca-6,9,12-trienoylsulfanylethylcarbamoyl)ethylcarbamoyl]propoxy]phosphoryl]oxy-phosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxyphosphonic acid
• Cyclopiazonic acid from Penicillium cyclopium
• Cyclopiazonic acid from Penicillium grisefulvum
• PENICILLIUM CYCLOPIUM
• 9H-Pyrrolo1,2:2,3isoindolo4,5,6-cdindol-9-one, 10-acetyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11-hydroxy-7,7-dimethyl-, (6aR,11aS,11bR)-rel-
• CYCLOPIAZONIC ACID FROM PENICILLIUMCYCLO PIUM MINIM
• gamma-linolenoyl-CoA

Cyclopiazonic acid, 98%

CAS : 18172-33-3

Inhibitor of the sarco/endoplasmic reticulum calcium pump, calcium-ATPase

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₃

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : White to off-white, Solid

Masse moléculaire : 336.39

Ref: 02-J61594

(6aR,11aS,11bR)-10-Acetyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11-hydroxy-7,7-dimethyl-9H-pyrrolo[1′,2′:2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one

CAS : 18172-33-3

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₃

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 336.3844

Ref: IN-DA00232Y

Cyclopiazonic acid

CAS : 18172-33-3

Cyclopiazonic acid

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₃

Degré de pureté : By hplc: 99.5% (Typical Value in Batch COA)

Couleur et forme : off-white powder

Masse moléculaire : 336.38g/mol

Ref: 54-BIC1012

Cyclopiazonic acid

CAS : 18172-33-3

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₃

Masse moléculaire : 336.39

Ref: 7W-GK0327

α-Cyclopiazonic acid 100 µg/mL in Acetonitrile

Produit contrôlé

CAS : 18172-33-3

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₃

Couleur et forme : Single Solution

Masse moléculaire : 336.38

Ref: 04-A11833700AL-100

Cyclopiazonic acid

CAS : 18172-33-3

Cyclopiazonic acid (CPA) is a neurotoxic secondary metabolite (SM) made by A.

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₃

Degré de pureté : 99.27% - 99.80%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 336.38

Ref: TM-T15027

Cyclopiazonic Acid

Produit contrôlé

CAS : 18172-33-3

Applications Cyclopiazonic Acid is an inhibitor of endoplasmic reticulum Ca2+-ATPase.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 336.38

Ref: TR-C991995

Cyclopiazonic acid, Penicillium cyclopium

CAS : 18172-33-3

M01452 - Cyclopiazonic acid, Penicillium cyclopium

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₃

Degré de pureté : ≥98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 336.391

Ref: 10-M01452

Cyclopiazonic acid

CAS : 18172-33-3

Cyclopiazonic acid is a sesquiterpene lactone that inhibits the transcription activator-binding site in the promoter region of c-myc and c-jun. Cyclopiazonic acid also inhibits protein synthesis by preventing phosphorylation of dinucleotide phosphate, which leads to an increase in intracellular calcium levels. This compound also has a cytotoxic effect on HL60 cells, which may be due to its ability to inhibit the production of secretases. Cyclopiazonic acid's effects on pluripotent cells have not been well studied, but it is known to have pharmacological properties that are similar to other compounds that are being studied for their potential anti-cancer effects.

Formule : C₂₀H₂₀N₂O₃

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 336.39 g/mol

Ref: 3D-FC45557