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CAS 18186-48-6

:

GDP-4-céto-6-désoxy-D-mannose

Description :
GDP-4-céto-6-désoxy-D-mannose, avec le numéro CAS 18186-48-6, est un sucre nucléotidique qui joue un rôle crucial dans la biosynthèse des polysaccharides et des glyco-conjugués. C'est un dérivé du GDP-mannose, où le groupe hydroxyle en position 4 est remplacé par un groupe cétone, et la position 6 est désoxygénée. Ce composé est impliqué dans diverses voies biochimiques, en particulier dans la synthèse des glycoprotéines et des glycolipides, qui sont essentiels pour la signalisation cellulaire et l'intégrité structurelle. GDP-4-céto-6-désoxy-D-mannose est généralement caractérisé par sa structure moléculaire, qui comprend un moiety de diphosphate de guanosine lié à un sucre modifié. Sa réactivité est influencée par la présence du groupe cétone, qui peut participer à des réactions enzymatiques. Le composé est d'un intérêt tant pour la recherche biochimique que pour des applications thérapeutiques potentielles, en particulier pour comprendre les processus de glycosylation et développer des inhibiteurs pour des voies connexes. Comme beaucoup de sucres nucléotidiques, il est généralement soluble dans l'eau et peut être sensible à l'hydrolyse dans certaines conditions.
Formule :C16H23N5O15P2
InChI :InChI=1S/C16H23N5O15P2/c1-4-7(22)9(24)11(26)15(33-4)35-38(30,31)36-37(28,29)32-2-5-8(23)10(25)14(34-5)21-3-18-6-12(21)19-16(17)20-13(6)27/h3-5,8-11,14-15,23-26H,2H2,1H3,(H,28,29)(H,30,31)(H3,17,19,20,27)/t4-,5-,8-,9+,10-,11+,14-,15-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=PNHLMHWWFOPQLK-BKUUWRAGSA-N
SMILES :O[C@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=O)N=C(N)N3)O[C@H](COP(OP(O[C@@H]4[C@@H](O)[C@@H](O)C(=O)[C@@H](C)O4)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O
Synonymes :
  • Guanosine 5′-pyrophosphate, ester with 4-keto-α-D-rhamnopyranose
  • GDP-4-keto-6-deoxy-D-mannose
  • GDP-4-keto-6-deoxymannose
  • Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono(6-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranos-4-ulosyl) ester
  • GDP-4-Dehydro-6-deoxy-D-mannose
  • Guanosine 5′-diphosphate 4-keto-6-deoxy-D-mannose
  • Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-(6-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranos-4-ulos-1-yl) ester
  • [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2R,3S,4R,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
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