CAS 18209-14-8

Mitomycine F

Description :

Mitomycine F est un antibiotique et un agent antitumoral d'origine naturelle dérivé de la bactérie *Streptomyces caespitosus*. Il appartient à la famille Mitomycine F, connue pour sa capacité à intercaler l'ADN et à inhiber la synthèse de l'ADN, ce qui le rend efficace dans le traitement du cancer. Mitomycine F présente une structure unique caractérisée par un groupe quinone, qui contribue à sa réactivité et à son activité biologique. Il est généralement utilisé dans les régimes de chimiothérapie pour divers cancers, y compris le cancer de la vessie et le cancer du sein. Le composé est connu pour ses propriétés cytotoxiques, qui résultent de sa capacité à former des liaisons croisées dans l'ADN, conduisant finalement à la mort cellulaire. Mitomycine F est moins couramment utilisé que ses analogues, tels que la Mitomycine C, mais partage des mécanismes d'action similaires. En raison de ses effets puissants, la manipulation de Mitomycine F nécessite de la prudence, car elle peut présenter des risques de toxicité et d'effets indésirables. Son utilisation dans des contextes cliniques est souvent accompagnée d'une surveillance des effets secondaires potentiels, y compris la myélosuppression et les troubles gastro-intestinaux.

Formule : C₁₇H₂₁N₃O₆

InChI : InChI=1S/C17H21N3O6/c1-7-12(21)11-10(13(22)14(7)24-3)8(6-26-16(18)23)17(25-4)15-9(19(15)2)5-20(11)17/h8-9,15H,5-6H2,1-4H3,(H2,18,23)/t8-,9+,15+,17-,19?/m1/s1

Code InChI : InChIKey=FMMDHGNWABITNT-JZWICRQDSA-N

SMILES : O(C)[C@]12N(C3=C([C@H]1COC(N)=O)C(=O)C(OC)=C(C)C3=O)C[C@]4([C@@]2(N4C)[H])[H]

Synonymes :

• (1aS,8S,8aR,8bS)-8-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6,8a-dimethoxy-1,5-dimethylazirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
• Azirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole-4,7-dione, 1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6,8a-alpha-dimethoxy-1,5-dimethyl-8-(hydroxymethyl)-, carbamate (ester)
• Azirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole-4,7-dione, 8-(((aminocarbonyl)oxy)methyl)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6,8a-dimethoxy-1,5-dimethyl-, (1aS-(1aalpha,8beta,8aalpha,8balpha))-
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8-(hydroxymethyl)-6,8aα-dimethoxy-1,5-dimethyl-, carbamate (ester)
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6,8a-dimethoxy-1,5-dimethyl-, (1aS,8S,8aR,8bS)-
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6,8a-dimethoxy-1,5-dimethyl-, [1aS-(1aα,8β,8aα,8bα)]-
• Mitomycin F
• [(1aS,8S,8aR,8bS)-6,8a-dimethoxy-1,5-dimethyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate
• N-Methylmitomycin A

Azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6,8a-dimethoxy-1,5-dimethyl-, (1aS,8S,8aR,8bS)-

CAS : 18209-14-8

Formule : C₁₇H₂₁N₃O₆

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 363.3651

Ref: IN-DA0023D0

N-Methyl Mitomycin A

Produit contrôlé

CAS : 18209-14-8

Applications Used as an intermediate in the formation of mitomycin B (M371895), an antitumor antibiotic that is also used as an antineoplastic.
References Kinoshita, S., et al.: J. Med. Chem., 14, 13 (1971); Beijnen, J.H., et al.: Anal. Profiles Drug Subs., 16, 361 (1986),

Formule : C₁₇H₂₁N₃O₆

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 363.37

Ref: TR-M323080

N-Methyl mitomycin A

CAS : 18209-14-8

N-Methyl mitomycin A is an aziridine compound that is used as a cytotoxic agent to treat inflammatory diseases, such as cavity. It is also used to treat cancer and autoimmune diseases. N-Methyl mitomycin A inhibits the growth of tumor cells by cross-linking DNA in the target tissue, which prevents replication of the cell. This drug has been shown to induce lymphocytic leukemia in some animals by binding with DNA sequences and preventing RNA synthesis. N-Methyl mitomycin A also inhibits protein synthesis, leading to the death of the cell.

Formule : C₁₇H₂₁N₃O₆

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 363.4 g/mol

Ref: 3D-TAA20914