CAS 182362-51-2

N-[(1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-(hydroxyméthyl)heptadécyl]hexacosanamide

Description :

N-[(1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-(hydroxyméthyl)heptadécyl]hexacosanamide, avec le numéro CAS 182362-51-2, est un composé organique complexe caractérisé par sa structure d'amide d'acide gras à chaîne longue. Cette substance présente un squelette d'hexacosanamide, qui consiste en une chaîne de 26 carbones, et est modifiée avec un groupe hydroxyméthyle et deux groupes hydroxyles à des stéréocentres spécifiques, contribuant à ses propriétés hydrophiles. La présence de plusieurs groupes hydroxyles améliore son potentiel de liaison hydrogène, ce qui peut influencer sa solubilité et son interaction avec les membranes biologiques. Ce composé est susceptible d'exhiber des propriétés similaires à celles des tensioactifs en raison de sa nature amphiphile, ce qui le rend intéressant dans diverses applications, y compris pharmaceutiques et cosmétiques. De plus, la stéréochimie indiquée par la configuration (1S,2S,3R) suggère des arrangements spatiaux spécifiques qui pourraient affecter son activité biologique et son interaction avec des récepteurs ou des enzymes. Dans l'ensemble, les caractéristiques structurelles uniques de ce composé le positionnent comme une substance potentiellement précieuse tant dans la recherche que dans les applications industrielles.

Formule : C₄₄H₈₉NO₄

InChI : InChI=1S/C44H89NO4/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-29-31-33-35-37-39-43(48)45-41(40-46)44(49)42(47)38-36-34-32-30-28-16-14-12-10-8-6-4-2/h41-42,44,46-47,49H,3-40H2,1-2H3,(H,45,48)/t41-,42+,44-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=GKRXVCWVXYHWOD-KZRDWULCSA-N

SMILES : [C@H]([C@@H]([C@@H](CCCCCCCCCCCCCC)O)O)(NC(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)CO

Synonymes :

• N-[(1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]hexacosanamide
• C26 Phytoceramide
• N-(Hexacosanoyl)-phytosphingosine
• Hexacosanamide, N-[(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]-
• Hexacosanamide, N-[2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]-, [1S-(1R*,2R*,3S*)]-
• Hexacosanoic Acid ((1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-amide
• N-hexacosanoylphytosphingosine

Hexacosanoic Acid ((1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-amide

Produit contrôlé

CAS : 182362-51-2

Applications Hexacosanoic acid ((1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-amide is a ceramide found in the moro blood orange (Citrus sinensis). It is a useful building block used in the preparation of 5-thio-α-GalCers as immunostimulators for IFN-​γ production stimulation in mouse NKT cells.
References Bi, J.; et al.: ACS Med. Chem. Lett., 6, 476 (2015); Valsecchi, M.; et al.: J. Agric. Food Chem., 60, 10103 (2012).

Formule : C₄₄H₈₉NO₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 696.182

Ref: TR-H291008