CAS 18378-89-7

Mithramycine

Description :

Mithramycine, également connu sous le nom de Mithramycine A, est un antibiotique polykétide produit par la bactérie Streptomyces argillaceus. Il se caractérise par sa structure complexe, qui comprend un noyau tétracyclique et plusieurs unités de sucre, contribuant à son activité biologique. Mithramycine présente des propriétés antitumorales, principalement en se liant à l'ADN et en inhibant la transcription, ce qui perturbe la synthèse des protéines nécessaires à la prolifération des cellules cancéreuses. Il est particulièrement efficace contre certains types de tumeurs, y compris le cancer testiculaire et divers sarcomes. Le composé a une faible solubilité dans l'eau, ce qui peut affecter sa biodisponibilité et son application thérapeutique. Le mécanisme d'action de Mithramycine implique la chélation des ions métalliques, ce qui améliore encore sa capacité à interférer avec les processus cellulaires. En raison de ses effets puissants et de ses effets secondaires potentiels, son utilisation est généralement réservée à des situations cliniques spécifiques, et la recherche en cours continue d'explorer son efficacité et sa sécurité dans le traitement du cancer.

Formule : C₅₂H₇₆O₂₄

InChI : InChI=1S/C52H76O24/c1-18-29(72-34-14-30(43(58)21(4)68-34)73-33-13-28(54)42(57)20(3)67-33)12-26-10-25-11-27(49(66-9)48(63)41(56)19(2)53)50(47(62)39(25)46(61)38(26)40(18)55)76-36-16-31(44(59)23(6)70-36)74-35-15-32(45(60)22(5)69-35)75-37-17-52(8,65)51(64)24(7)71-37/h10,12,19-24,27-28,30-37,41-45,49-51,53-61,64-65H,11,13-17H2,1-9H3/t19-,20-,21-,22-,23-,24-,27+,28-,30-,31-,32-,33+,34+,35+,36+,37+,41+,42-,43-,44-,45+,49+,50+,51-,52+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=CFCUWKMKBJTWLW-BKHRDMLASA-N

SMILES : O=C1C=2C(C[C@@]([C@@H](C([C@H]([C@@H](C)O)O)=O)OC)([C@@H]1O[C@H]3C[C@@H](O[C@H]4C[C@@H](O[C@H]5C[C@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)O5)[C@@H](O)[C@@H](C)O4)[C@H](O)[C@@H](C)O3)[H])=CC=6C(C2O)=C(O)C(C)=C(O[C@H]7C[C@@H](O[C@H]8C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O8)[C@H](O)[C@@H](C)O7)C6

Synonymes :

• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-threo-2-Pentulose, 5-deoxy-1-C-[(2S,3S)-7-[[2,6-dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl)-β-<smallcap>D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl]oxy]-3-[(O-2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→3)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-lyxo-hexopyranosyl-(1→3)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</span>-arabino-hexopyranosyl)oxy]-1,2,3,4-tetrahydro-5,10-dihydroxy-6-methyl-4-oxo-2-anthracenyl]-1-O-methyl-, (1S)-
• A 2371
• Antibiotic LA 7017
• Aureolic acid
• Mithracin
• Mithramycin
• Mithramycin A
• Mitramycin
• Nsc 24559
• Pa 144
• Plicamycin
• Plicatomycin
• [1S(2S,3S)]-5-Deoxy-1-C-[7-[[2,6-dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl)-β-<smallcap>D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl]oxy]-3-[(O-2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→3)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl-(1→3)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-1,2,3,4-tetrahydro-5,10-dihydroxy-6-methyl-4-oxo-2-anthracenyl]-1-O-methyl-<smallcap>D</span>-threo-2-pentulose
• [1S(2S,3S)]-5-Deoxy-1-C-[7-[[2,6-dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-β-D-arabino-hexopyranosyl]oxy]-3-[(O-2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→3)-O-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl-(1→3)-2,6-dideoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-1,2,3,4-tetrahydro-5,10-dihydroxy-6-methyl-4-oxo-2-anthracenyl]-1-O-methyl-D-threo-2-pentulose

Plicamycin

CAS : 18378-89-7

Formule : C₅₂H₇₆O₂₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 1085.1454

Ref: IN-DA00I1FJ

Mithramycin A

CAS : 18378-89-7

Formule : C₅₂H₇₆O₂₄

Degré de pureté : ≥ 98.0%

Couleur et forme : Yellow powder

Masse moléculaire : 1085.15

Ref: 7W-GA1050

Mithramycin A from Streptomyces argillaceus

CAS : 18378-89-7

Mithramycin A from Streptomyces argillaceus

Formule : C₅₂H₇₆O₂₄

Degré de pureté : By hplc: 98.0% (Typical Value in Batch COA)

Couleur et forme : yellow powder

Masse moléculaire : 1,085.15g/mol

Ref: 54-BIM1003

Mithramycin A

CAS : 18378-89-7

Mithramycin A (Plicamycin), a DNA-binding antitumor antibiotic, is a selective specificity protein 1 (Sp1) inhibitor, which inhibits the growth of various

Formule : C₅₂H₇₆O₂₄

Degré de pureté : 99.28% - 99.92%

Couleur et forme : Yellow Powder

Masse moléculaire : 1085.15

Ref: TM-T5530

Mithramycin A

CAS : 18378-89-7

Antineoplastic antibiotic; RNA synthesis inhibitor

Formule : C₅₂H₇₆O₂₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Yellow Powder

Masse moléculaire : 1,085.15 g/mol

Ref: 3D-AM34906

Mithramycin A

Produit contrôlé

CAS : 18378-89-7

Applications Mithramycin A is an anticancer antibiotic that selectively binds to G-C-rich DNA in the presence of Mg2+ or Zn2+, inhibiting RNA and DNA polymerase action. Mithramycin A inhibits c-myc expression and induces myeloid differentiation of HL-60 promyelocytic leukemia cells.
References Miller, et al.: Am. J. Med. Sci., 294, 388 (1987), Demicheli, et al.: Biochem. Biophys. Res. Commun., 177 511 (1991), Max, H., et al.: Cancer Res., 63, 7436 (2003), Lockman, J., et al.: J. Med. Chem., 53, 8734 (2010),

Formule : C₅₂H₇₆O₂₄

Couleur et forme : Yellow Crystalline Powder

Masse moléculaire : 1085.15

Ref: TR-M369500