CAS 18404-43-8

(3β,5β)-3-[(2,6-Didésoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-énolide

Description :

La substance chimique connue sous le nom de "(3β,5β)-3-[(2,6-Didésoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-énolide," avec le numéro CAS 18404-43-8, est un type de cardénolide, qui est une classe de composés caractérisés par une structure stéroïdienne avec un anneau lactone. Ce composé particulier présente un groupe hydroxyle en position 14 et une liaison glycosidique à un sucre dideoxy, contribuant à sa solubilité et à son activité biologique. Les cardénolides sont connus pour leurs effets puissants sur le système cardiovasculaire, agissant souvent comme des inhibiteurs de l'enzyme Na+/K+ ATPase, ce qui peut entraîner une augmentation de la contractilité cardiaque. La présence du moiety de sucre peut améliorer ses propriétés pharmacologiques et sa biodisponibilité. De plus, la stéréochimie spécifique indiquée par la nomenclature suggère un arrangement tridimensionnel complexe qui peut influencer son interaction avec des cibles biologiques. Dans l'ensemble, ce composé illustre la relation complexe entre structure et fonction dans les produits naturels, en particulier dans le contexte de la chimie médicinale et de la pharmacologie.

Formule : C₂₉H₄₄O₇

InChI : InChI=1S/C29H44O7/c1-16-26(32)23(30)14-25(35-16)36-19-6-9-27(2)18(13-19)4-5-22-21(27)7-10-28(3)20(8-11-29(22,28)33)17-12-24(31)34-15-17/h12,16,18-23,25-26,30,32-33H,4-11,13-15H2,1-3H3/t16-,18-,19+,20-,21+,22-,23+,25+,26-,27+,28-,29+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=NQOMDNMTNVQXRR-WQLPVBBFSA-N

SMILES : O[C@@]12[C@@](C)([C@H](CC1)C3=CC(=O)OC3)CC[C@]4([C@]2(CC[C@]5([C@]4(C)CC[C@H](O[C@H]6C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O6)C5)[H])[H])[H]

Synonymes :

• (3alpha,5beta,8xi,9xi)-3-[(2,6-dideoxy-beta-D-glycero-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-enolide
• (3beta,5beta)-3-[(2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-enolide
• (3β,5β)-3-[(2,6-Dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-enolide
• 5β-Card-20(22)-enolide, 3β-[(2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-
• <span class="text-smallcaps">D</span>-ribo-Hexopyranoside, digitoxigenin-3 2,6-dideoxy-, β-
• Card-20(22)-enolide, 3-[(2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-, (3β,5β)-
• Digitoxigenin 2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribo-hexopyranoside
• Digitoxigenin Monodigitoxoside
• Digitoxigenin digitoxoside
• Digitoxigenin-Monodigitoxosid
• Evatromonoside
• (3β,5β)-3-[(2,6-Dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-enolide
• D-ribo-Hexopyranoside, digitoxigenin-3 2,6-dideoxy-, β-
• 5β-Card-20(22)-enolide, 3β-[(2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-

Digitoxigenin Mono-β-D-digitoxoside

Produit contrôlé

CAS : 18404-43-8

Formule : C₂₉H₄₄O₇

Couleur et forme : White To Off-White

Masse moléculaire : 504.66

Ref: TR-D450835

Digitoxigenin mono-β-D-digitoxoside

CAS : 18404-43-8

Digitoxigenin mono-β-D-digitoxoside is a potent inhibitor of tumor growth and cancer cell proliferation. It is an analog of the cardiac glycoside digitoxin, which is known for its anticancer properties. Digitoxigenin mono-β-D-digitoxoside has been shown to induce apoptosis in human cancer cells by inhibiting protein kinases such as AKT and ERK1/2. This drug also has potential therapeutic applications in the treatment of ghrelin-related diseases, as it has been shown to inhibit the activity of ghrelin, a hormone that stimulates appetite and promotes weight gain. Additionally, digitoxigenin mono-β-D-digitoxoside exhibits high water solubility due to its cellulose-based structure, making it ideal for use in urine-based diagnostic tests for cancer detection.

Formule : C₂₉H₄₄O₇

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 504.7 g/mol

Ref: 3D-TAA40443