CAS 18524-94-2

méthyl 1-(beta-D-glucopyranosyloxy)-6-hydroxy-7-méthyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-c

Description :

méthyl 1-(beta-D-glucopyranosyloxy)-6-hydroxy-7-méthyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-ccarboxylate, identifié par le numéro CAS 18524-94-2, est un composé organique complexe caractérisé par ses caractéristiques structurelles uniques. Il contient un cycle de cyclopentane fusionné avec une partie pyrane, ce qui contribue à sa nature cyclique et à son activité biologique potentielle. La présence d'un groupe méthyle et d'une partie glucopyranosyle indique qu'il peut présenter une solubilité dans des solvants polaires et pourrait participer à des liaisons hydrogène en raison des groupes hydroxyles. Ce composé peut également posséder des propriétés glycosidiques, suggérant des applications potentielles en chimie médicinale ou en tant que glycoside. Sa complexité structurelle peut influencer sa réactivité, sa stabilité et son interaction avec les systèmes biologiques. De plus, la présence de plusieurs groupes fonctionnels, y compris hydroxyle et carboxylate, suggère qu'il pourrait être impliqué dans diverses réactions chimiques, ce qui le rend intéressant pour des recherches futures en synthèse organique et en pharmacologie. Dans l'ensemble, ce composé illustre la relation complexe entre structure et fonction en chimie organique.

Formule : C₁₇H₂₆O₁₀

InChI : InChI=1S/C17H26O10/c1-6-9(19)3-7-8(15(23)24-2)5-25-16(11(6)7)27-17-14(22)13(21)12(20)10(4-18)26-17/h5-7,9-14,16-22H,3-4H2,1-2H3/t6-,7+,9-,10+,11+,12+,13-,14+,16-,17-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=AMBQHHVBBHTQBF-UOUCRYGSSA-N

SMILES : O([C@H]1[C@]2([C@@](C(C(OC)=O)=CO1)(C[C@H](O)[C@@H]2C)[H])[H])[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O

Synonymes :

• (1S)-1α-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosyloxy)-1,4aα,5,6,7,7aα-hexahydro-6α-hydroxy-7α-methylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
• 7-Hydroxy-6-desoxyverbenalin
• Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-6-hydroxy-7-methyl-, methyl ester
• Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-6-hydroxy-7-methyl-, methyl ester, (1S,4aS,6S,7R,7aS)-
• Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-6-hydroxy-7-methyl-, methyl ester, [1S-(1α,4aα,6α,7α,7aα)]-
• Loganin
• Loganoside
• Methyl 1-(Hexopyranosyloxy)-6-Hydroxy-7-Methyl-1,4A,5,6,7,7A-Hexahydrocyclopenta[C]Pyran-4-Carboxylate
• NSC 606403
• methyl (1S,4aS,6S,7R,7aS)-1-(beta-D-glucopyranosyloxy)-6-hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• methyl (1S,4aS,6S,7R,7aS)-1-(hexopyranosyloxy)-6-hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-6-hydroxy-7-methyl-, methyl ester, [1S-(1α,4aα,6α,7α,7aα)]-
• (1S)-1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,4aα,5,6,7,7aα-hexahydro-6α-hydroxy-7α-methylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
• Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-6-hydroxy-7-methyl-, methyl ester

Loganin

CAS : 18524-94-2

Loganin analytical standard provided with w/w absolute assay, to be used for quantitative titration.

Formule : C₁₇H₂₆O₁₀

Degré de pureté : (HPLC) ≥99%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 390.39

Ref: 11-0231S

Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid,1-(b-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-6-hydroxy-7-methyl-, methyl ester, (1S,4aS,6S,7R,7aS)-

CAS : 18524-94-2

Formule : C₁₇H₂₆O₁₀

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 390.3823

Ref: IN-DA00I1JK

Loganin

CAS : 18524-94-2

Formule : C₁₇H₂₆O₁₀

Degré de pureté : ≥ 97.0%

Couleur et forme : White to off-white powder

Masse moléculaire : 390.38

Ref: 7W-GC4235

Loganin

CAS : 18524-94-2

Loganin

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 390.38g/mol

Ref: 54-BUP10596

Loganin

CAS : 18524-94-2

Formule : C₁₇H₂₆O₁₀

Degré de pureté : >98.0%(HPLC)(qNMR)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 390.39

Ref: 3B-L0268

Loganin

CAS : 18524-94-2

Loganin is a non-competitive inhibitor of BACE1 with IC50 of 47.97 μM an also inhibits AChE and BChE with IC50 values of 3.95 μM and 33.02 μM, respectively. Loganin has neuroprotective, anti-amnesic, anti-inflammatory and anti-shock effects, it also exhibits protective effects against hepatic injury and other diabetic complications associated with abnormal metabolic states and inflammation caused by oxidative stress and advanced glycation endproduct formation. Loganin can attenuate neuroinflammatory responses through the inactivation of NF-κB by NF-κB dependent inflammatory pathways and phosphorylation of MAPK in Aβ25-35-induced PC12 cells, and can protect against hydrogen peroxide-induced apoptosis by inhibiting phosphorylation of JNK, p38, and ERK 1/2 MAPKs in SH-SY5Y cells.

Formule : C₁₇H₂₆O₁₀

Degré de pureté : 95%~99%

Masse moléculaire : 390.385

Ref: BP-BP0884

Loganin

CAS : 18524-94-2

Loganin inhibits Cox-1, suppresses TNF-α, and has antioxidant and anti-melanogenic properties.

Formule : C₁₇H₂₆O₁₀

Degré de pureté : 99.01% - >99.99%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 390.38

Ref: TM-T2759

Loganin

CAS : 18524-94-2

Natural glycoside

Formule : C₁₇H₂₆O₁₀

Degré de pureté : ≥ 95.0 % (HPLC)

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 390.39

Ref: 5G-89721

Loganin

CAS : 18524-94-2

Loganin is a bioactive iridoid compound, which is a type of secondary metabolite typically found in plants. It is primarily derived from sources such as the genera Strychnos and Gentiana, among others. Loganin operates through various biological pathways, influencing enzymatic and receptor activities that contribute to its pharmacological effects. These activities include anti-inflammatory, antioxidant, and neuroprotective actions, making Loganin a compound of interest in several areas of medical research.

Formule : C₁₇H₂₆O₁₀

Degré de pureté : Min. 94 Area-%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 390.39 g/mol

Ref: 3D-ML11578

Loganin

CAS : 18524-94-2

Formule : C₁₇H₂₆O₁₀

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 390.385

Ref: 10-F429732

Loganin

Produit contrôlé

CAS : 18524-94-2

Applications An iridoid glycoside that exhibits protective effects against hepatic injury and other diabetic complications associated with abnormal metabolic states and inflammation caused by oxidative stress and advanced glycation endproduct formation. A potential anti-amnesic agent.
References Yamabe, N. et al.: Eur. J. Pharmmacol., 648, 179 (2010); de Carman Recio, M. et al.: Planta Medica, 3, 232 (1994); Kwon, S. et al.: Eur. J. Pharmacol., 619, 44 (2009);

Formule : C₁₇H₂₆O₁₀

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 390.38

Ref: TR-L469405