CAS 185955-34-4

Éritoran

Description :

Éritoran, également connu sous son nom chimique E5564, est un antagoniste synthétique de la lipid A qui a été étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles, en particulier dans le contexte de la sepsie et d'autres conditions inflammatoires. Il fonctionne en inhibant l'interaction des lipopolysaccharides (LPS) avec le récepteur de type Toll 4 (TLR4), modulant ainsi la réponse immunitaire et réduisant l'inflammation. Éritoran se caractérise par sa capacité à interférer avec les voies de signalisation activées par les endotoxines bactériennes, ce qui peut entraîner des réponses inflammatoires systémiques sévères. Le composé est généralement administré par voie intraveineuse et a été évalué dans des essais cliniques pour son efficacité et son profil de sécurité. Sa structure moléculaire comprend des groupes fonctionnels spécifiques qui contribuent à son activité biologique, et il est classé comme une petite molécule. Comme pour tout agent pharmacologique, l'utilisation thérapeutique de Éritoran s'accompagne de considérations concernant le dosage, les effets secondaires potentiels et les interactions avec d'autres médicaments. Dans l'ensemble, Éritoran représente une voie prometteuse pour la recherche dans la gestion des conditions associées à des réponses inflammatoires excessives.

Formule : C₆₆H₁₂₆N₂O₁₉P₂

InChI : InChI=1/C66H126N2O19P2.4Na/c1-7-11-15-19-22-25-26-27-28-29-30-32-34-38-42-46-57(70)67-60-64(82-49-47-54(80-6)45-41-36-18-14-10-4)62(86-88(73,74)75)56(51-79-5)85-65(60)83-52-55-61(72)63(81-48-43-39-35-24-21-17-13-9-3)59(66(84-55)87-89(76,77)78)68-58(71)50-53(69)44-40-37-33-31-23-20-16-12-8-2;;;;/h25-26,54-56,59-66,72H,7-24,27-52H2,1-6H3,(H,67,70)(H,68,71)(H2,73,74,75)(H2,76,77,78);;;;/q;4*+1/p-4/b26-25-;;;;/t54-,55-,56-,59-,60-,61-,62-,63-,64-,65-,66-;;;;/m1..../s1

Code InChI : InChIKey=BPSMYQFMCXXNPC-MFCPCZTFSA-N

SMILES : O(CC[C@@H](CCCCCCC)OC)[C@@H]1[C@@H](NC(CCCCCCCCC/C=C\CCCCCC)=O)[C@H](OC[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](OCCCCCCCCCC)[C@@H](NC(CC(CCCCCCCCCCC)=O)=O)[C@@H](OP(=O)(O)O)O2)O[C@H](COC)[C@H]1OP(=O)(O)O

Synonymes :

• 3-O-Decyl-2-deoxy-6-O-[2-deoxy-3-O-[(3R)-3-methoxydecyl]-6-O-methyl-2-[[(11Z)-1-oxo-11-octadecenyl]amino]-4-O-phosphono-beta-D-glucopyranosyl]-2-[(1,3-dioxotetradecyl)amino]-alpha-D-glucopyranose 1-(dihydrogen phosphate)
• tetrasodium 3-O-decyl-2-deoxy-6-O-{2-deoxy-3-O-[(3R)-3-methoxydecyl]-6-O-methyl-2-[(11Z)-octadec-11-enoylamino]-4-O-phosphonato-β-D-glucopyranosyl}-2-[(3-oxotetradecanoyl)amino]-1-O-phosphonato-alpha-D-glucopyranose
• α-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranose, 3-O-decyl-2-deoxy-6-O-[2-deoxy-3-O-[(3R)-3-methoxydecyl]-6-O-methyl-2-[[(11Z)-1-oxo-11-octadecen-1-yl]amino]-4-O-phosphono-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl]-2-[(1,3-dioxotetradecyl)amino]-, 1-(dihydrogen phosphate)
• α-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranose, 3-O-decyl-2-deoxy-6-O-[2-deoxy-3-O-[(3R)-3-methoxydecyl]-6-O-methyl-2-[[(11Z)-1-oxo-11-octadecenyl]amino]-4-O-phosphono-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl]-2-[(1,3-dioxotetradecyl)amino]-, 1-(dihydrogen phosphate)
• Eritoran
• α-D-Glucopyranose, 3-O-decyl-2-deoxy-6-O-[2-deoxy-3-O-[(3R)-3-methoxydecyl]-6-O-methyl-2-[[(11Z)-1-oxo-11-octadecenyl]amino]-4-O-phosphono-β-D-glucopyranosyl]-2-[(1,3-dioxotetradecyl)amino]-, 1-(dihydrogen phosphate)
• α-D-Glucopyranose, 3-O-decyl-2-deoxy-6-O-[2-deoxy-3-O-[(3R)-3-methoxydecyl]-6-O-methyl-2-[[(11Z)-1-oxo-11-octadecen-1-yl]amino]-4-O-phosphono-β-D-glucopyranosyl]-2-[(1,3-dioxotetradecyl)amino]-, 1-(dihydrogen phosphate)

Eritoran

CAS : 185955-34-4

Eritoran: TLR4 antagonist; shields mice from lethal influenza, EBOV, MARV; reduces granulocytosis, eases cytokine storm.

Formule : C₆₆H₁₂₆N₂O₁₉P₂

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 1313.66

Ref: TM-T73652