CAS 18656-89-8

5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-β-D-glucuronide

Description :

5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-β-D-glucuronide, communément appelé X-Gluc, est un substrat synthétique utilisé principalement en biologie moléculaire et en biochimie pour détecter l'activité de la β-glucuronidase. Ce composé se caractérise par sa structure indole, qui est modifiée avec des substituants de brome et de chlore, contribuant à ses propriétés chimiques uniques. X-Gluc est généralement utilisé dans des essais histochimiques, où il sert de substrat chromogénique qui, après hydrolyse par la β-glucuronidase, produit un précipité bleu, permettant l'identification visuelle de l'activité enzymatique dans les tissus ou les cellules. Le composé est soluble dans des solvants organiques et présente une stabilité dans des conditions de stockage appropriées. Ses applications s'étendent à des études impliquant l'expression génique, en particulier chez les plantes et les animaux transgéniques, où il aide à la visualisation de l'activité génique. Des précautions de sécurité doivent être observées lors de la manipulation de ce composé, car il peut présenter des risques pour la santé s'il est ingéré ou inhalé. Dans l'ensemble, X-Gluc est un outil précieux dans la recherche pour sa spécificité et sa facilité d'utilisation dans la détection de l'activité enzymatique.

Formule : C₁₄H₁₃BrClNO₇

InChI : InChI=1S/C14H13BrClNO7/c15-4-1-2-5-7(8(4)16)6(3-17-5)23-14-11(20)9(18)10(19)12(24-14)13(21)22/h1-3,9-12,14,17-20H,(H,21,22)/t9-,10-,11+,12-,14+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=DHJFFLKPAYHPHU-BYNIDDHOSA-N

SMILES : O(C=1C=2C(NC1)=CC=C(Br)C2Cl)[C@@H]3O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O

Synonymes :

• 5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid
• 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucuronide
• 5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl D-glucopyranosiduronic acid
• Bci-3 glud
• Glucopyranosiduronic acid, 5-bromo-4-chloroindol-3-yl, beta-D-
• Glucopyranosiduronic acid, 5-bromo-4-chloroindol-3-yl, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl
• 5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl β-D-glucopyranosiduronic acid
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl
• Glucopyranosiduronic acid, 5-bromo-4-chloroindol-3-yl, β-D-
• 5-Bromo-4-chloro-3-indolylglucuronide

5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl-b-D-glucuronide

CAS : 18656-89-8

5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucuronide (BCIG) is an chromogenic enzyme substrate used to detect the presence of glucuronidase enzyme activity. The reaction occurs when BCIG reacts with the enzyme beta-glucuronidase yielding an intense blue color. It is used in a variety of biochemical and biomedical applications, such as the detection of pathogenic bacteria, the diagnosis of genetic disorders, and the isolation of recombinant proteins.

Formule : C₁₄H₁₃BrClNO₇

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 422.61 g/mol

Ref: 3D-EB03256