CAS 189453-10-9

Épothilone D

Description :

Épothilone D est un produit naturel et un membre de la famille des épothilones, qui sont des composés macrocycliques connus pour leur capacité à stabiliser les microtubules, similaire au mécanisme d'action des taxanes comme le paclitaxel. Il se caractérise par sa structure complexe, qui comprend un anneau macrolide de 16 membres et plusieurs stéréocentres, contribuant à son activité biologique. Épothilone D présente de puissantes propriétés antitumorales, ce qui en fait un sujet d'intérêt dans la recherche sur le cancer et le développement de médicaments. Il a montré une efficacité contre diverses lignées cellulaires cancéreuses et est à l'étude pour son utilisation potentielle dans le traitement des tumeurs résistantes. Le composé est soluble dans des solvants organiques et a une solubilité relativement faible dans l'eau, ce qui peut influencer sa biodisponibilité et sa formulation dans des applications thérapeutiques. Son mécanisme implique la liaison à la sous-unité β-tubuline des microtubules, entraînant un arrêt du cycle cellulaire et une apoptose dans les cellules cancéreuses. Dans l'ensemble, Épothilone D représente une voie prometteuse pour le développement de nouvelles thérapies contre le cancer, en particulier pour les tumeurs résistantes aux traitements conventionnels.

Formule : C₂₇H₄₁NO₅S

InChI : InChI=1/C27H41NO5S/c1-16-9-8-10-17(2)25(31)19(4)26(32)27(6,7)23(29)14-24(30)33-22(12-11-16)18(3)13-21-15-34-20(5)28-21/h11,13,15,17,19,22-23,25,29,31H,8-10,12,14H2,1-7H3/b16-11-,18-13+/t17-,19+,22?,23-,25-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=XOZIUKBZLSUILX-GIQCAXHBSA-N

SMILES : C(=C\C=1N=C(C)SC1)(\C)/[C@H]2OC(=O)C[C@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)CCC/C(/C)=C\C2

Synonymes :

• (-)-Desoxyepothilone B
• (4R,7S,8S,9S,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• (4S,7R,8S,9S,13Z)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-Dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• 12,13-Deoxyepothilone B
• 12,13-Desoxyepothilone B
• Epo D
• Epothilone D
• Kos 862
• NSC 703147
• Oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione, 4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl -16-(1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl)-, (4S-(4R*,7S,8R*,9R*,1 3Z,16R*(E)))-
• Oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione, 4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, [4S-[4R*,7S*,8R*,9R*,13Z,16R*(E)]]-

Oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione, 4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-

CAS : 189453-10-9

Formule : C₂₇H₄₁NO₅S

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 491.6831

Ref: IN-DA002DOU

Epothilone D

CAS : 189453-10-9

Formule : C₂₇H₄₁NO₅S

Masse moléculaire : 491.69

Ref: 4Z-E-119002

Epothilone D (synthetic)

Produit contrôlé

CAS : 189453-10-9

Applications Epothilones are polyketide natural products that inhibit cancer cells by a mechanism similar to paclitaxel, and also are effective against paclitaxel-resistant tumours. Epothilone D is in phase I clinical testing of in patients with advanced solid tumours. Epothilone D is a cytotoxic macrolide that stabilises malignant cells' microtubules and arrests mitosis, a characteristic it shares with other epothilones. They bind to the same hepatic sites as does paclitaxel (Taxol) in a 1:1 stoichiometric ratio of a, b-tubulin heterodimers.
References Bollag, D.M., et al.: Cancer. Res., 55, 2325 (1995), Hardt, I.H., et al.: J. Nat. Prod., 64, 847 (2001), Gerth, K., et al.: J. Antibiot., 55, 41, 45 (2002)

Formule : C₂₆H₃₉NO₅S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 477.66

Ref: TR-E589000

Epothilone D (synthetic)

CAS : 189453-10-9

Microtubule stabilizer; natural polyketide compound; antineoplastic

Formule : C₂₇H₄₁NO₅S

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 491.69 g/mol

Ref: 3D-FE22752

Epothilone D

CAS : 189453-10-9

Epothilone D (KOS 862) is a potent microtubule stabilizer.

Formule : C₂₇H₄₁NO₅S

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 491.68

Ref: TM-TQ0202