CAS 192126-76-4

Mycothiol

Description :

Mycothiol est un composé thiol de faible poids moléculaire qui sert d'antioxydant clé dans certaines bactéries, en particulier dans les actinobactéries. Il est structurellement similaire au glutathion mais présente un groupe unique de Mycothiol, qui comprend un anneau de 1,4-dithiolane. Mycothiol joue un rôle crucial dans l'équilibre redox cellulaire, protégeant les cellules du stress oxydatif en éliminant les espèces réactives de l'oxygène et en maintenant les groupes thiol des protéines dans leur état réduit. Il est impliqué dans la détoxication des composés nocifs, y compris les métaux lourds et les électrophiles, contribuant ainsi à la réponse globale au stress de l'organisme. Mycothiol est synthétisé à partir de glucose-6-phosphate et de cystéine, et sa biosynthèse est régulée par divers facteurs environnementaux. La présence de Mycothiol est significative dans le contexte de la résistance aux antibiotiques, car elle peut influencer la susceptibilité des bactéries à certains agents antimicrobiens. La recherche sur Mycothiol a des implications pour comprendre la physiologie bactérienne et développer de nouvelles stratégies thérapeutiques contre les infections causées par des pathogènes mycobactériens.

Formule : C₁₇H₃₀N₂O₁₂S

InChI : InChI=1S/C17H30N2O12S/c1-4(21)18-5(3-32)16(29)19-7-9(23)8(22)6(2-20)30-17(7)31-15-13(27)11(25)10(24)12(26)14(15)28/h5-15,17,20,22-28,32H,2-3H2,1H3,(H,18,21)(H,19,29)/t5-,6+,7+,8+,9+,10-,11-,12+,13+,14+,15-,17+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=MQBCDKMPXVYCGO-FQBKTPCVSA-N

SMILES : O([C@@H]1[C@H](NC([C@@H](NC(C)=O)CS)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)[C@@H]2[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Synonymes :

• 1-O-[2-[[(2R)-2-(Acetylamino)-3-mercapto-1-oxopropyl]amino]-2-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl]-<smallcap>D</span>-myo-inositol
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-myo-Inositol, 1-O-[2-[[(2R)-2-(acetylamino)-3-mercapto-1-oxopropyl]amino]-2-deoxy-α-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl]-
• Mycothiol
• U 17
• 1-O-[2-[[(2R)-2-(Acetylamino)-3-mercapto-1-oxopropyl]amino]-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-D-myo-inositol
• D-myo-Inositol, 1-O-[2-[[(2R)-2-(acetylamino)-3-mercapto-1-oxopropyl]amino]-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-

Mycothiol

CAS : 192126-76-4

Mycothiol detoxifies, links foreign compounds, and acts as microbes' glutathione.

Formule : C₁₇H₃₀N₂O₁₂S

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 486.49

Ref: TM-T24511

Mycothiol - Stabilised with trifluoroacetic acid ammonium salt

CAS : 192126-76-4

Mycothiol (MSH or AcCys-GlcN-Ins) is an unusual thiol compound found in the Actinobacteria. It is composed of a cysteine residue with an acetylated amino group linked to glucosamine, which is then linked to inositol. The oxidized, disulfide form of mycothiol (MSSM) is called mycothione, and is reduced to mycothiol by the flavoprotein mycothione reductase. Mycothiol biosynthesis and mycothiol-dependent enzymes such as mycothiol-dependent formaldehyde dehydrogenase and mycothione reductase have been proposed to be good drug targets for the development of treatments for tuberculosis.
This material is provided as a solid in dried buffer improve stability. MSH can readily be prepared from MSSM. Due to the rapid oxidation of MSH to MSSM, only MSSM can be shipped.

Formule : C₃₄H₅₈N₄O₂₄S₂

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Colorless Powder

Masse moléculaire : 970.97 g/mol

Ref: 3D-OM58332