CAS 192374-15-5

(-)-(2R,3R)-2-(3-chlorophényl)-3,5,5-triméthyl-2-morpholinol

Description :

La substance chimique connue sous le nom de "(-)-(2R,3R)-2-(3-chlorophényl)-3,5,5-triméthyl-2-morpholinol" avec le numéro CAS 192374-15-5 est un dérivé de morpholinol chiral. Elle présente un cycle de morpholine, qui est un composé hétérocyclique à six membres contenant un atome d'azote et cinq atomes de carbone. La présence du groupe 3-chlorophényle indique qu'il a un substituant chlore sur un cycle phényle, ce qui peut influencer son activité biologique et sa solubilité. La stéréochimie du composé, désignée par la configuration (2R,3R), suggère des arrangements spatiaux spécifiques de ses substituants, qui peuvent affecter de manière significative ses propriétés pharmacologiques. Les morpholinols sont souvent étudiés pour leurs applications potentielles en chimie médicinale, en particulier en tant qu'intermédiaires dans la synthèse de médicaments. Les groupes triméthyles contribuent à la masse stérique de la molécule, pouvant potentiellement impacter ses interactions avec des cibles biologiques. Dans l'ensemble, la structure unique et la stéréochimie de ce composé en font un sujet d'intérêt dans divers domaines de recherche chimique et biologique.

Formule : C₁₃H₁₈ClNO₂

InChI : InChI=1S/C13H18ClNO2/c1-9-13(16,17-8-12(2,3)15-9)10-5-4-6-11(14)7-10/h4-7,9,15-16H,8H2,1-3H3/t9-,13+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=RCOBKSKAZMVBHT-RNCFNFMXSA-N

SMILES : O[C@]1([C@@H](C)NC(C)(C)CO1)C2=CC(Cl)=CC=C2

Synonymes :

• 2-Morpholinol, 2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-, (2R-cis)-
• (R,R)-Hydroxybupropion
• (2R,3R)-2-(3-Chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-2-morpholinol
• (-)-(2R,3R)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-2-morpholinol
• 2-Morpholinol, 2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-, (2R,3R)-

2-Morpholinol, 2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-, (2R,3R)-

CAS : 192374-15-5

Formule : C₁₃H₁₈ClNO₂

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 255.7405

Ref: IN-DA002FV3

(R,R)-Hydroxy Bupropion-d6

CAS : 192374-15-5

Formule : C₁₃H₁₂D₆ClNO₂

Couleur et forme : Off-White Solid

Masse moléculaire : 261.78

Ref: 4Z-B-0526

(R,R)-Hydroxy Bupropion

CAS : 192374-15-5

Formule : C₁₃H₁₈ClNO₂

Couleur et forme : Off-White Solid

Masse moléculaire : 255.75

Ref: 4Z-B-0522

(R,R)-Hydroxy Bupropion

CAS : 192374-15-5

Stability Hygroscopic
Applications (R,R) Enantiomer metabolite of Bupropion (B689625), an antidepressant.
References Hsyu, P-H., et al.: J. Clin. Pharm., 37, 737 (1997), Rotzinger, S., et al.: Cellular & Mol. Neurobiology, 19, 4, 427 (1999); US 6342496

Formule : C₁₃H₁₈ClNO₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 255.74

Ref: TR-H830665

(R,R)-Hydroxy bupropion

CAS : 192374-15-5

(R,R)-Hydroxy bupropion is a drug that acts as a norepinephrine and dopamine reuptake inhibitor. It has been used in the treatment of depression and smoking cessation. The hydroxybenzene moiety can be used to determine the enantiopurity of (R,R)-hydroxy bupropion by gas chromatography-mass spectrometry. This method is based on the assumption that the retention time of (R,R)-hydroxy bupropion will be longer than that of its (-) enantiomer. The elimination rate and formation rate are dependent on the plasma protein α1-acid glycoprotein. The elimination half-life for (R,R)-hydroxy bupropion is about 12 hours in humans with an average weight of 70 kg. It has been shown to interact with other drugs such as fluoxetine, which may cause serotonin syndrome.

Formule : C₁₃H₁₈ClNO₂

Degré de pureté : Min. 94 Area-%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 255.74 g/mol

Ref: 3D-FH23925

(R,R)-Hydroxy Bupropion

CAS : 192374-15-5

Formule : C₁₃H₁₈ClNO₂

Masse moléculaire : 255.74

Ref: ST-EA-CP-B21028