CAS 192564-14-0

Vancomycine, 22-O-(3-amino-2,3,6-tridésoxy-3-C-méthyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-N3′′-[(4′-chloro[1,1′-biphényl]-4-yl)méthyl]-, (4′′R)-, phosphate (1:2)

Description :

Vancomycine, 22-O-(3-amino-2,3,6-tridésoxy-3-C-méthyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-N3′′-[(4′-chloro[1,1′-biphényl]-4-yl)méthyl]-, (4′′R)-, phosphate (1:2) est un antibiotique glycopeptidique complexe dérivé de la bactérie Amycolatopsis orientalis. Il présente une activité antibactérienne puissante, en particulier contre les bactéries Gram-positives, y compris Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (MRSA). La structure de ce composé présente un moiety glycosylé qui améliore son affinité de liaison aux précurseurs de la paroi cellulaire bactérienne, inhibant ainsi la synthèse de la paroi cellulaire. La présence du groupe biphényl chloré contribue à ses propriétés pharmacologiques. Ce composé est généralement administré par voie intraveineuse en raison de sa faible biodisponibilité orale et est utilisé dans des contextes cliniques pour traiter des infections graves. Son mécanisme d'action implique la liaison au terminus D-alanyl-D-alanine des précurseurs de peptidoglycane, qui est crucial pour l'intégrité de la paroi cellulaire bactérienne. De plus, le groupe phosphate dans sa structure peut influencer sa solubilité et sa stabilité. Dans l'ensemble, ce composé représente une avancée significative dans la thérapie antibiotique, en particulier pour les souches bactériennes résistantes.

Formule : C₈₆H₉₇Cl₃N₁₀O₂₆·2(H₃PO₄)

InChI : InChI=1S/C86H97Cl3N10O26.H3O4P/c1-35(2)22-51(92-7)77(110)98-67-69(105)42-15-20-55(49(88)24-42)120-57-26-44-27-58(73(57)125-84-74(71(107)70(106)59(34-100)122-84)124-62-32-86(6,76(109)37(4)119-62)93-33-38-8-10-39(11-9-38)40-12-17-45(87)18-13-40)121-56-21-16-43(25-50(56)89)72(123-61-31-85(5,91)75(108)36(3)118-61)68-82(115)97-66(83(116)117)48-28-46(101)29-54(103)63(48)47-23-41(14-19-53(47)102)64(79(112)99-68)96-80(113)65(44)95-78(111)52(30-60(90)104)94-81(67)114;1-5(2,3)4/h8-21,23-29,35-37,51-52,59,61-62,64-72,74-76,84,92-93,100-103,105-109H,22,30-34,91H2,1-7H3,(H2,90,104)(H,94,114)(H,95,111)(H,96,113)(H,97,115)(H,98,110)(H,99,112)(H,116,117);(H3,1,2,3,4)/t36-,37-,51+,52-,59+,61-,62-,64+,65+,66-,67+,68-,69+,70+,71-,72+,74+,75-,76-,84-,85-,86-;/m0./s1

Code InChI : InChIKey=NIQCDURSAMXDNX-OTLIHLCASA-N

SMILES : O(C=1C2=CC3=CC1OC=4C(Cl)=CC(=CC4)[C@@H](O)[C@@H](NC([C@@H](CC(C)C)NC)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@]3(C(=O)N[C@@]5(C=6C=C(C=7C([C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@]([C@H](O[C@H]8C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@H](C)O8)C=9C=C(Cl)C(O2)=CC9)(NC5=O)[H])=CC(O)=CC7O)C(O)=CC6)[H])[H])[C@H]%10[C@H](O[C@H]%11C[C@@](NCC%12=CC=C(C=C%12)C%13=CC=C(Cl)C=C%13)(C)[C@@H](O)[C@H](C)O%11)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%10.P(=O)(O)(O)O

Synonymes :

• Vancomycin, 22-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-N3′′-[(4′-chloro[1,1′-biphenyl]-4-yl)methyl]-, (4′′R)-, phosphate (1:2) (salt)
• Oritavancin diphosphate
• Vancomycin, 22-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-N3′′-[(4′-chloro[1,1′-biphenyl]-4-yl)methyl]-, (4′′R)-, phosphate (1:2)
• LY 333328 diphosphate
• LY 333328
• OC/ QTH05
• oritavancin,LY333328 diphosphate salt
• Oritavancin (phosphate)
• LY 333328;ORITAVANCIN (PHOSPHATE)

Vancomycin, 22-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-N3''-[(4'-chloro[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl]-, (4''R)-, phosphate (1:2)

CAS : 192564-14-0

Formule : C₈₆H₁₀₃Cl₃N₁₀O₃₄P₂

Degré de pureté : 80%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 1989.0911

Ref: IN-DA002G3Q

Oritavancin Diphosphate

CAS : 192564-14-0

Formule : C₈₆H₉₇Cl₃N₁₀O₂₆·2H₃O₄P

Masse moléculaire : 1793.12 2*97.99

Ref: 4Z-PO-100002

Oritavancin diphosphate

CAS : 192564-14-0

Oritavancin diphosphate, a novel semisynthetic glycopeptide antibiotic, targets serious Gram-positive infections.

Formule : C₈₆H₁₀₃Cl₃N₁₀O₃₄P₂

Degré de pureté : 99.49% - >99.99%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 1989.09

Ref: TM-T2691

Oritavancin diphosphate

Produit contrôlé

CAS : 192564-14-0

Oritavancin diphosphate is a lipoglycopeptide antibiotic with action on bacterial cell wall synthesis and is used for treating acute bacterial skin and skin structure infections.

Formule : C₈₆H₉₇Cl₃N₁₀O₂₆·2H₃O₄P

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 1,989.09 g/mol

Ref: 3D-FO58233

Oritavancin Phosphate

Produit contrôlé

CAS : 192564-14-0

Applications Oritavancin phosphate can be used in biological study of synthesis, properties, and mechanism of action of new generation of polycyclic glycopeptide antibiotics.
References Olsufyeva, E., et al.: Curr Top Med Chem, 17, 2166 (2017)

Formule : C₈₆H₉₇Cl₃N₁₀O₂₆•2(H₃O₄P)

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 1793.10298

Ref: TR-O675050

Oritavancin Diphosphate

CAS : 192564-14-0

Formule : C₈₆H₉₇Cl₃N₁₀O₂₆(H₃PO₄)

Masse moléculaire : 1793.1 : 2(97.99)

Ref: ST-EA-CP-O23005