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CAS 192564-14-0: Vancomycine, 22-O-(3-amino-2,3,6-tridésoxy-3-C-méthyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-N3′′-[(4′-chloro[1,1′-biphényl]-4-yl)méthyl]-, (4′′R)-, phosphate (1:2)

Description :Vancomycine, 22-O-(3-amino-2,3,6-tridésoxy-3-C-méthyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-N3′′-[(4′-chloro[1,1′-biphényl]-4-yl)méthyl]-, (4′′R)-, phosphate (1:2) est un antibiotique glycopeptidique complexe dérivé de la bactérie Amycolatopsis orientalis. Il présente une activité antibactérienne puissante, en particulier contre les bactéries Gram-positives, y compris Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (MRSA). La structure de ce composé présente un moiety glycosylé qui améliore son affinité de liaison aux précurseurs de la paroi cellulaire bactérienne, inhibant ainsi la synthèse de la paroi cellulaire. La présence du groupe biphényl chloré contribue à ses propriétés pharmacologiques. Ce composé est généralement administré par voie intraveineuse en raison de sa faible biodisponibilité orale et est utilisé dans des contextes cliniques pour traiter des infections graves. Son mécanisme d'action implique la liaison au terminus D-alanyl-D-alanine des précurseurs de peptidoglycane, qui est crucial pour l'intégrité de la paroi cellulaire bactérienne. De plus, le groupe phosphate dans sa structure peut influencer sa solubilité et sa stabilité. Dans l'ensemble, ce composé représente une avancée significative dans la thérapie antibiotique, en particulier pour les souches bactériennes résistantes.

Formule :C86H97Cl3N10O26·2H3O4P

InChI :InChI=1S/C86H97Cl3N10O26.H3O4P/c1-35(2)22-51(92-7)77(110)98-67-69(105)42-15-20-55(49(88)24-42)120-57-26-44-27-58(73(57)125-84-74(71(107)70(106)59(34-100)122-84)124-62-32-86(6,76(109)37(4)119-62)93-33-38-8-10-39(11-9-38)40-12-17-45(87)18-13-40)121-56-21-16-43(25-50(56)89)72(123-61-31-85(5,91)75(108)36(3)118-61)68-82(115)97-66(83(116)117)48-28-46(101)29-54(103)63(48)47-23-41(14-19-53(47)102)64(79(112)99-68)96-80(113)65(44)95-78(111)52(30-60(90)104)94-81(67)114;1-5(2,3)4/h8-21,23-29,35-37,51-52,59,61-62,64-72,74-76,84,92-93,100-103,105-109H,22,30-34,91H2,1-7H3,(H2,90,104)(H,94,114)(H,95,111)(H,96,113)(H,97,115)(H,98,110)(H,99,112)(H,116,117);(H3,1,2,3,4)/t36-,37-,51+,52-,59+,61-,62-,64+,65+,66-,67+,68-,69+,70+,71-,72+,74+,75-,76-,84-,85-,86-;/m0./s1

Code InChI :InChIKey=NIQCDURSAMXDNX-OTLIHLCASA-N

SMILES :O=C(O)C1NC(=O)C2NC(=O)C(NC(=O)C3NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC)CC(C)C)C(O)C4=CC=C(OC=5C=C3C=C(OC6=CC=C(C=C6Cl)C2OC7OC(C)C(O)C(N)(C)C7)C5OC8OC(CO)C(O)C(O)C8OC9OC(C)C(O)C(NCC%10=CC=C(C=C%10)C%11=CC=C(Cl)C=C%11)(C)C9)C(Cl)=C4)CC(=O)N)C%12=CC=C(O)C(=C%12)C%13=C(O)C=C(O)C=C%131.O=P(O)(O)O

  • Synonymes :
  • Vancomycin, 22-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-N3′′-[(4′-chloro[1,1′-biphenyl]-4-yl)methyl]-, (4′′R)-, phosphate (1:2) (salt)
  • Oritavancin diphosphate
  • Vancomycin, 22-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-N3′′-[(4′-chloro[1,1′-biphenyl]-4-yl)methyl]-, (4′′R)-, phosphate (1:2)
  • LY 333328 diphosphate
  • LY 333328
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