CAS 19351-63-4

Sécologanine

Description :

Sécologanine est un glycoside iridoïde qui se trouve naturellement, principalement dans diverses espèces de plantes, en particulier dans le genre *Vinca* et *Gentiana*. Il est caractérisé par sa structure moléculaire complexe, qui comprend un cycle de cyclopentane et un moiety de glucose. La substance est connue pour ses propriétés pharmacologiques potentielles, y compris des effets anti-inflammatoires et neuroprotecteurs, ce qui la rend intéressante en chimie médicinale et en médecine herboriste. Sécologanine est également un précurseur dans la biosynthèse de plusieurs alcaloïdes importants, tels que la vincamine et d'autres composés ayant des applications thérapeutiques. Sa solubilité est généralement modérée dans des solvants polaires, et il présente une stabilité dans des conditions standard, bien qu'il puisse être sensible à des niveaux extrêmes de pH et à la lumière. L'activité biologique du composé est attribuée à sa capacité à interagir avec divers cibles biologiques, ce qui a conduit à des recherches en cours sur ses mécanismes d'action et ses potentiels bienfaits pour la santé. Dans l'ensemble, Sécologanine représente un composé significatif dans l'étude des produits naturels et de leurs applications en santé et en maladie.

Formule : C₁₇H₂₄O₁₀

InChI : InChI=1/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3

Code InChI : InChIKey=CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N

SMILES : C(=C)[C@@H]1[C@H](CC=O)C(C(OC)=O)=CO[C@H]1O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Synonymes :

• 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-(2-oxoethyl)-, methyl ester, (2S,3R,4S)-
• 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-(2-oxoethyl)-, methyl ester, [2S-(2α,3β,4β)]-
• Loniceroside
• Loniceroside (iridoid)
• NSC 640525
• methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• methyl 3-ethenyl-2-(hexopyranosyloxy)-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• Secologanin
• 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-(2-oxoethyl)-, methyl ester, [2S-(2α,3β,4β)]-
• 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-(2-oxoethyl)-, methyl ester, (2S,3R,4S)-
• (-)-SECOLOGANIN
• (4S)-4β-(2-Oxoethyl)-5β-vinyl-6α-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• (2S)-3α-Vinyl-2β-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4α-(2-oxoethyl)-2H-pyran-5-carboxylic acid methyl ester

Methyl (2S,3R,4S)-4-(2-oxoethyl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate

CAS : 19351-63-4

Formule : C₁₇H₂₄O₁₀

Degré de pureté : 90%

Masse moléculaire : 388.3665

Ref: IN-DA00APG6

Secologanin

CAS : 19351-63-4

Formule : C₁₇H₂₄O₁₀

Degré de pureté : 95%~99%

Masse moléculaire : 388.369

Ref: BP-BP1722

(-)-Secologanin

CAS : 19351-63-4

(-)-Secologanin is a monoterpenoid glycoside, which is a key intermediate in the biosynthesis of indole alkaloids, found primarily in plants such as those in the Apocynaceae and Rubiaceae families. It plays a crucial role in the natural production of complex alkaloids, forming the backbone for numerous pharmacologically active compounds, including quinine, camptothecin, and ajmalicine.

Formule : C₁₇H₂₄O₁₀

Degré de pureté : Min. 88 Area-%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 388.37 g/mol

Ref: 3D-FS65469