CAS 19396-03-3

Polyoxine A

Description :

Polyoxine A est un composé antifongique naturel produit par la fermentation de certaines espèces de Streptomyces, en particulier Streptomyces griseus. Il est classé comme un antibiotique nucléosidique et est connu pour sa capacité à inhiber la synthèse de la chitine, un composant critique des parois cellulaires fongiques. Ce mécanisme d'action rend Polyoxine A efficace contre une variété de pathogènes fongiques, en particulier dans les milieux agricoles où il est utilisé comme biopesticide. Le composé se caractérise par sa toxicité relativement faible pour les humains et les animaux, ce qui en fait une alternative plus sûre aux fongicides synthétiques. Polyoxine A est soluble dans l'eau et présente une stabilité dans des conditions acides, bien qu'il puisse se dégrader dans des environnements alcalins. Son application est principalement dans la protection des cultures, où il aide à gérer les maladies causées par les champignons, contribuant ainsi à des pratiques agricoles durables. De plus, des recherches en cours explorent son potentiel dans d'autres domaines, y compris les produits pharmaceutiques et la biotechnologie, en raison de ses propriétés biochimiques uniques.

Formule : C₂₃H₃₂N₆O₁₄

InChI : InChI=1/C23H32N6O14/c1-2-7-3-28(12(7)21(38)39)19(37)11(26-18(36)10(24)13(32)9(31)6-42-22(25)40)16-14(33)15(34)20(43-16)29-4-8(5-30)17(35)27-23(29)41/h2,4,9-16,20,30-34H,3,5-6,24H2,1H3,(H2,25,40)(H,26,36)(H,38,39)(H,27,35,41)/b7-2-/t9-,10-,11-,12-,13+,14-,15+,16+,20+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=PQAGMWMKVWTHJU-ATETYRDMSA-N

SMILES : C([C@@H](NC([C@H]([C@@H]([C@H](COC(N)=O)O)O)N)=O)[C@]1(O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2C=C(CO)C(=O)NC2=O)[H])(=O)N3[C@H](C(O)=O)/C(=C\C)/C3

Synonymes :

• POLYOXIN A USP/EP/BP
• 3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2h)-pyrimidinyl)-beta-d-allofuranuro
• 3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2h)-pyrimidinyl)-beta-d-allofuranuro
• monocarbamate(ester),(e)-l-noyl)-3-ethylidene
• POLYOXIN A
• 2-Azetidinecarboxylic acid, 1-[5-(2-amino-2-deoxy-L-xylonamido)-1,5-dideoxy-1-[3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]-β-D-allofuranuronoyl]-3-ethylidene-, monocarbamate (ester), (Z)-L-
• 1-(5-(2-amino-2-deoxy-l-xylonamido)-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2h)-pyr2-azetidinecarboxylic aci
• monocarbamate(ester),(e)-l-noyl)-3-ethylidene
• (2S,3Z)-1-[(2S)-2-{[(2S,3S,4S)-2-amino-5-(carbamoyloxy)-3,4-dihydroxypentanoyl]amino}-2-{(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}acetyl]-3-ethylideneazetidine-2-carboxylic acid (non-preferred name)
• Polyoxin A
• 1-(5-(2-amino-2-deoxy-l-xylonamido)-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2h)-pyr2-azetidinecarboxylic aci
• 2-Azetidinecarboxylic acid, 1-[5-[[2-amino-5-O-(aminocarbonyl)-2-deoxy-L-xylonoyl]amino]-1,5-dideoxy-1-[3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]-β-D-allofuranuronoyl]-3-ethylidene-, (2S,3Z)-
• 2-Azetidinecarboxylic acid, 1-[5-[[2-amino-5-O-(aminocarbonyl)-2-deoxy-L-xylonoyl]amino]-1,5-dideoxy-1-[3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]-β-D-allofuranuronoyl]-3-ethylidene-, [S-(Z)]-

Polyoxin A

CAS : 19396-03-3

Polyoxin A is a nucleoside-based antifungal antibiotic.

Formule : C₂₃H₃₂N₆O₁₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 616.532

Ref: TM-TN10246