CAS 19538-78-4

N-formyl-L-cystéine

Description :

N-formyl-L-cystéine est un dérivé d'acide aminé caractérisé par la présence d'un groupe formyle (-CHO) attaché à l'acide aminé contenant du soufre cystéine. Ce composé est remarquable pour son rôle dans les processus biochimiques, en particulier dans le contexte de la synthèse des protéines et du métabolisme. Il présente un groupe thiol (-SH), qui contribue à sa réactivité et à sa capacité à former des liaisons disulfure, essentielles pour la structure et la fonction des protéines. N-formyl-L-cystéine est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans l'eau, ce qui le rend adapté à diverses applications biologiques. Sa structure moléculaire lui permet de participer à des réactions redox et peut agir comme précurseur d'autres composés biologiquement pertinents. De plus, en raison de la présence du groupe formyle, il peut s'engager dans d'autres modifications chimiques, qui peuvent être exploitées en chimie organique synthétique. Dans l'ensemble, N-formyl-L-cystéine est significatif à la fois dans les systèmes biologiques et dans les applications synthétiques, soulignant sa polyvalence en tant que substance chimique.

Formule : C₄H₇NO₃S

InChI : InChI=1S/C4H7NO3S/c6-2-5-3(1-9)4(7)8/h2-3,9H,1H2,(H,5,6)(H,7,8)/t3-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=JTGVRUVUKGUTRL-VKHMYHEASA-N

SMILES : [C@@H](NC=O)(C(O)=O)CS

Synonymes :

• Cysteine, N-formyl-, L-
• L-Cysteine, N-formyl-
• N-Formyl-L-cysteine
• (2R)-2-Formamido-3-sulfanylpropanoic acid
• N-Formylcysteine

(2R)-2-Formamido-3-sulfanylpropanoic acid

CAS : 19538-78-4

2-Formamido-3-sulfanylpropanoic acid (AFSA) is a reactive intermediate in the synthesis of the amino acids methionine and cysteine. It can react with nucleophiles such as thiols, alcohols, and carboxylic acids. AFSA has been shown to inhibit protein synthesis by acting on nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) in mammalian cells. This inhibition can be reversed by allosteric modulators that increase the activity of nAChRs. AFSA also inhibits the growth of cancer cells by inhibiting the production of growth factors. The acid conjugates of AFSA are thought to be responsible for its anti-inflammatory effects, which have been observed in animal models and human studies.

Formule : C₄H₇NO₃S

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 149.17 g/mol

Ref: 3D-UAA53878