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CAS 198560-43-9

:

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-3,4-difluoro-L-phénylalanine

Description :
N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-3,4-difluoro-L-phénylalanine, communément appelé Fmoc-3,4-difluoro-L-phénylalanine, est un dérivé de l'acide aminé phénylalanine, modifié pour inclure un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc) et deux atomes de fluor aux positions 3 et 4 de l'anneau phénylique. Ce composé se caractérise par sa stabilité dans des conditions basiques, ce qui le rend utile dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse de peptides en phase solide (SPPS). La présence du groupe Fmoc permet une déprotection sélective dans des conditions douces, facilitant l'ajout séquentiel d'acides aminés. La difluoration améliore l'hydrophobicité du composé et peut influencer les propriétés conformationales des peptides, affectant potentiellement leur activité biologique. De plus, le composé est typiquement blanc à blanc cassé en apparence et est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylsulfoxyde (DMSO) et le diméthylformamide (DMF). Ses caractéristiques structurelles uniques en font un élément de construction précieux dans la conception de peptides et de médicaments fluorés.
Formule :C24H19F2NO4
InChI :InChI=1S/C24H19F2NO4/c25-20-10-9-14(11-21(20)26)12-22(23(28)29)27-24(30)31-13-19-17-7-3-1-5-15(17)16-6-2-4-8-18(16)19/h1-11,19,22H,12-13H2,(H,27,30)(H,28,29)/t22-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=IHSYIDJNVXPQRM-QFIPXVFZSA-N
SMILES :C(OC(N[C@@H](CC1=CC(F)=C(F)C=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonymes :
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4-difluoro-
  • Fluorenylmethoxycarbonyl-L-3,4-Difluorophenylalanine
  • Fmoc-3,4-Difluoro-L-Phe-Oh
  • Fmoc-3,4-Difluoro-L-Phenylalanine
  • Fmoc-L-3,4-Difluorophenylalanine
  • Fmoc-L-Phe(3,4-F2)-Oh
  • Fmoc-Phe(3,4-DiF)-OH
  • Fmoc-Phe(3,4-F<sub>2</sub>)-OH
  • Fmoc-Phe(M,P-F2)-Oh
  • Fmoc-phe(3,4-f2)-oh
  • Voir plus de synonymes
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