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CAS 198560-68-8

:

(S)-N-FMOC-3-Fluorophénylalanine

Description :
(S)-N-FMOC-3-Fluorophénylalanine est un dérivé de l'acide aminé phénylalanine, modifié pour inclure un atome de fluor à la position méta de l'anneau phénylique et un groupe protecteur 9-fluorénylméthoxycarbonyle (FMOC) sur le groupe amino. Ce composé se caractérise par sa nature chirale, car il existe dans la configuration (S), ce qui est important pour son activité biologique et ses interactions. La présence de l'atome de fluor peut améliorer la lipophilie du composé et influencer ses propriétés de liaison dans les systèmes biologiques. Le groupe FMOC sert de moiety protecteur, couramment utilisé dans la synthèse peptidique pour éviter les réactions indésirables au niveau du groupe amino lors des réactions de couplage. Ce composé est généralement utilisé dans le domaine de la chimie médicinale et de la synthèse de peptides, où il peut être incorporé dans des peptides pour étudier les relations structure-activité ou pour développer de nouveaux thérapeutiques. Sa stabilité dans diverses conditions et sa capacité à déprotéger sélectivement le groupe FMOC en font un élément de construction précieux dans la synthèse organique et le développement de médicaments.
Formule :C24H19FNO4
InChI :InChI=1/C24H20FNO4/c25-16-7-5-6-15(12-16)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/p-1/t22-/m0/s1
SMILES :c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1cccc(c1)F)C(=O)[O-])O
Synonymes :
  • Fmoc-L-3-Fluorophenylalanine
  • Fmoc-3-Fluoro-L-phenylalanine
  • Fmoc-L-3-Fluorophe
  • Fmoc-Phe(3-F)-OH
Trier par
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