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CAS 19879-84-6

:

Tétra-O-acétyl-1-thio-β-D-glucopyranose

Description :
Tétra-O-acétyl-1-thio-β-D-glucopyranose est un dérivé thio du glucose, caractérisé par la présence d'un groupe thio (-S-) au carbone anomérique (C1) et de quatre groupes acétyle attachés aux groupes hydroxyles de la molécule de glucose. Ce composé est typiquement un solide cristallin blanc à blanc cassé, soluble dans des solvants organiques tels que le chloroforme et l'acétone, mais moins soluble dans l'eau en raison de son acétylation. Les groupes acétyle augmentent la lipophilie de la molécule, la rendant utile dans diverses réactions et applications chimiques, en particulier en chimie des glucides et en synthèse. Le groupe thio peut participer à des réactions de substitution nucléophile, rendant ce composé précieux dans la synthèse de glycosides et d'autres dérivés. Sa structure permet l'étude de la formation de liaisons glycosidiques et de la réactivité des sucres thio dans les systèmes biologiques. En tant que dérivé du glucose, il conserve certaines des propriétés biologiques des glucides, qui peuvent être exploitées en chimie médicinale et en biochimie.
Formule :C14H20O9S
InChI :InChI=1S/C14H20O9S/c1-6(15)19-5-10-11(20-7(2)16)12(21-8(3)17)13(14(24)23-10)22-9(4)18/h10-14,24H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13-,14+/m1/s1
Code InChI :InChIKey=SFOZKJGZNOBSHF-RGDJUOJXSA-N
SMILES :O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](S)[C@@H]1OC(C)=O
Synonymes :
  • 1-Thio-beta-D-glucose 2,3,4,6-tetraacetate
  • 1-Thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose tetraacetate
  • 1-Thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose tetraacetate
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glycopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-1-thioglucopyranoside
  • 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranose
  • 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thiohexopyranose
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